2-acetylaminomethyl-4-nitrophenol | 5804-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-acetylaminomethyl-4-nitrophenol
• 英文别名: 2-acetamidomethyl-4-nitro-phenol；N-(2-Hydroxy-5-nitrobenzyl)-acetamid；2-Acetaminomethyl-4-nitro-phenol；4-Nitro-2-acetaminomethyl-phenol；2-Acetamidomethyl-4-nitrophenol；N-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 5804-36-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: SKIMPHYSGGMGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylaminomethyl-4-nitrophenol 在 吡啶 作用下， 生成 2-Methansulfonylamidomethyl-4-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  血吸虫病的化学疗法。第七部分 2-甲基和2-（取代的甲基）-4-氨基苯基醚

  摘要：

  的氯甲基化p硝基苯酚或它的烷基醚鸣哨已被转换成2-羟基甲基- （VII），2- mercaptomethyl-（II），或2-氨基-4-硝基苯基醚（X）的反应性2-氯中间体和各种酰基，烷基，芳基和砜衍生物。已经研究了还原时获得的胺（VIII）作为杀血吸虫剂。

  DOI：

  10.1039/j39660000873
• 作为产物：
  描述：

  2-aminomethyl-4-nitrophenol 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-acetylaminomethyl-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative hair dye composition based on 4-amino-2-aminomethyl-phenols

  摘要：

  基于一般式(I)的4-氨基-2-氨甲基苯酚的氧化染发组合物，或其盐作为显色剂，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基、单取代基或双取代基氨基烷基、酰胺基烷基、芳基或烷基磺酰胺基烷基、氨基甲酰胺基烷基、酰基、芳基或烷基磺酰基或羰基--其中烷基基团在每种情况下具有1至4个碳原子--或由R.sup.1和R.sup.2形成的杂环非芳香五元或六元环，可以额外具有一个氧基团。该申请的内容还包括一般式(XII)的新显色剂，其中R.sup.a等于氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基、单取代基或双取代基氨基烷基、酰胺基烷基、芳基或烷基磺酰胺基烷基、氨基甲酰胺基、氨基氨基烷基、酰胺基烷基、芳基或烷基磺酰胺基烷基、氨基甲酰胺基、酰基、芳基或烷基磺酰基--其中烷基基团在每种情况下具有1至4个碳原子--和R.sup.b等于氨基烷基、单取代基或双取代基氨基烷基、酰胺基烷基、芳基或烷基磺酰胺基烷基、氨基甲酰胺基、氨基氨基烷基、酰胺基烷基、芳基或烷基磺酰胺基烷基、氨基甲酰胺基--其中烷基基团在每种情况下具有1至4个碳原子。与以往主要用于红色染料的对氨基苯酚相比，具有同样良好的染色行为的一般式(I)的显色剂具有更好的生理特性。

  公开号：

  US04797130A1

文献信息

• 2'-Methyl-5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)1,1'-biphenyl-4-carboxaide derivatives and their use as p38 kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040266839A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Compounds of formula (I), wherein R 1 is a phenyl group which may be optionally substituted; R 2 is selected from hydrogen, C 1-6 alkyl and (CH 2 ) p —C 3-7 cycloalkyl; R 3 is the group: (Formula II), R 4 is selected from hydrogen and C 1-4 alkyl; U is selected from methyl and halogen; X and Y are each selected independently from hydrogen, methyl and halogen; m is selected from 0, 1, 2, 3 and 4, and may be optionally substituted with up to two groups selected independently from C 1-6 alkyl; n is selected from 0, 1 and 2; p is selected from 0, 1 and 2; or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as pharmaceuticals, particularly as p38 kinase inhibitors. 1

  公式（I）的化合物，其中R1是苯基，可以选择性地被取代；R2选自氢、C1-6烷基和(CH2)p-C3-7环烷基；R3是基团：（公式II），R4选自氢和C1-4烷基；U选自甲基和卤素；X和Y各自独立地选自氢、甲基和卤素；m选自0、1、2、3和4，并且可以选择性地被最多两个独立选择自C1-6烷基的基团取代；n选自0、1和2；p选自0、1和2；或其药学上可接受的盐或溶剂，以及它们作为药物的用途，特别是作为p38激酶抑制剂。
• Process for making 2-aminomethyl-1, 4-diaminobenzene and its salts and compositions and methods for dyeing keratin fibers using same
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：US06461390B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  A process is described for making 2-aminomethyl-1,4-diaminobenzene, or a physiologically compatible salt of 2-aminomethyl-1,4-diaminobenzene, of formula (I): wherein n is a number from 0 to 3 and HX represents an inorganic or organic salt. In this process 2-(N-acylaminomethyl)-4-nitrophenol is first reacted with a halogen acetamide to form 2-(2-N-acylaminomethyl-4-nitrophenoxy)acetamide, which is then converted to 2-(N-acylaminomethyl)-4-nitroaniline. Subsequently the 2-(N-acylaminomethyl)4-nitroaniline is reduced to form 1,4-diamino-2-(N-acylaminomethyl)benzene, which is then deacylated by adding hydrochloric acid in a sufficient amount so that 1,4-diamino-2-aminomethylbenzene trihydrochloride is formed. Then the trichloride is converted to the free base form, 1,4-diamino-2-aminomethylbenzene, or to another salt of 1,4-diamino-2-amino-methylbenzene when n≠0 with the proviso that if n=3 HX is not hydrochloric acid. Compositions and methods for dyeing keratin fibers using the compounds of formula I are also described.

  本发明提供了一种制备2-氨甲基-1,4-二氨基苯或2-氨甲基-1,4-二氨基苯的生理相容性盐的方法，其化学式为（I）：其中n为0到3的数字，HX代表无机或有机盐。在该过程中，首先将2-(N-酰胺基甲基)-4-硝基苯酚与卤代乙酰胺反应，形成2-(2-N-酰胺基甲基-4-硝基苯氧基)乙酰胺，然后将其转化为2-(N-酰胺基甲基)-4-硝基苯胺。随后，将2-(N-酰胺基甲基)4-硝基苯胺还原，形成1,4-二氨基-2-(N-酰胺基甲基)苯，然后通过加入足够量的盐酸去酰基化，形成1,4-二氨基-2-氨甲基苯三盐酸盐。然后将三氯化物转化为自由基形式，即1,4-二氨基-2-氨甲基苯，或当n≠0时，转化为1,4-二氨基-2-氨甲基苯的另一种盐，但如果n=3，则HX不是盐酸。还描述了使用化合物I染色角蛋白纤维的组合物和方法。
• Oxidationshaarfärbemittel auf der Baiss von 4-Amino-2-aminomethyl-phenolen
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP0226072A1

  公开（公告）日：1987-06-24

  Oxidationshaarfärbemittel auf des Basis von 4-Amino-2-aminomethyl-phenolen der allgemeinen Formel (I) worin R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Mono- oder Dialkylaminoalkyl, Acylaminoalkyl, Aryl- oder Alkylsulfonylaminoalkyl, Carbamidoalkyl, Acyl, Aryl- oder Alkylsulfonyl oder Carbamoyl - wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist - bedeuten oder durch R' und R2 ein heterocyclischer nicht aromatischer Fünf- oder Sechsring, der zusätzlich eine Oxo-Gruppe aufweisen kann, gebildet wird, oder deren Salze als Entwicklersubstanzen. Gegenstand der Anmeldung sind ferner die neuen Entwicklersubstanzen der allgemeinen Formel (XII) wobei Ra gleich Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Mono- oder Dialkylaminoalkyl, Acylaminoalkyl, Aryl- oder Alkylsulfonylaminoalkyl, Carbamoyl, Carbamidoalkyl, Acyl, Aryl- oder Alkylsulfonyl - wobei die Alkylreste jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen - bedeutet und Rb gleich Aminoalkyl, Mono- oder Dialkylaminoalkyl, Acylaminoalkyl, Aryl-oder Alkylsulfonylaminoalkyl, Carbamoyl, Carbamidoalkyl, Acyl, Aryl- oder Alkylsulfonyl - wobei die Alkylreste jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen - ist. Die Entwicklersubstanzen der Formel (1) weisen, bei gleich gutem färberischen Verhalten, physiologisch bessere Eigenschaften auf als das für Färbungen im Rotbereich bisher hauptsächlich verwendete p-Aminophenol.

  一种基于通式（I）的 4-氨基-2-氨甲基苯酚的氧化染发剂 其中 R'和 R2 各自为氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基、单或二烷基氨基烷基、酰氨基烷基、芳基或烷基磺酰基氨基烷基、氨基烷基、酰基、芳基或烷基磺酰基或氨基甲酰基、R'和 R2 或它们的盐组成的芳基或烷基磺酰基或氨基甲酰基--其中烷基在每种情况下有 1 至 4 个碳原子--或杂环非芳香族五元或六元环，其中可能还带有一个氧代基团，作为显影剂。 本申请还涉及通式（XII）的新型显影剂 其中，Ra 是氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基、单或二烷基氨基烷基、酰氨基烷基、芳基或 烷基磺酰基氨基烷基、氨基甲酰基、氨基烷基、酰基、芳基或烷基磺酰基，其中每个烷基有 1 至 4 个碳原子；Rb 是氨基烷基、单烷基或二烷基氨基烷基、酰氨基烷基、芳基或烷基磺酰基氨基烷基、氨基甲酰基、氨基烷基、酰基、芳基或烷基磺酰基，其中每个烷基具有 1 至 4 个碳原子。 式（1）的显影剂物质比对氨基苯酚具有更好的生理特性，对氨基苯酚迄今主要用于红色范围的染色，具有同样好的着色性能。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen sowie die Verwendung dieser Verbindungen in Färbemitteln für Keratinfasern
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1110942A2

  公开（公告）日：2001-06-27

  Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol oder dessen Salzen der Formel (I), worin n einen Wert von 0 bis 3 aufweist und HX für eine organische oder anorganische Säure steht, in dem zunächst ein 2-(N-Acylaminomethyl)-4-nitrophenol mit einem Halogenacetamid zum 2-(2-N-Acylamino-methyl-4-nitro-phenoxy)-acetamid umgesetzt wird, sodann das 2-(2-N-Acylaminomethyl-4-nitro-phenoxy)-acetamid zum 2-(N-Acylaminomethyl)-4-nitroanilin umgelagert wird, anschließend das 2-(N-Acylaminomethyl)-4-nitroanilin zum 1,4-Diamino-2-(N-Acylamino-methyl)-benzol reduziert wird, sodann mit Salzsäure zum 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol-Trihydrochlorid deacetyliert wird und das 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol Trihydrochlorid in die freie Base der Formel (I) (wenn n=0) oder in ein anderes Salz der Formel (I) (wenn n≠0 und HX≠HCl bei n=3) überführt wird; sowie Verwendung der Verbindungen der Formel (I) in Färbemitteln für Keratinfasern.

  一种制备式(I)的 2-氨甲基-1,4-二氨基苯或其盐的工艺、 其中 n 的值为 0 至 3，HX 为有机酸或无机酸，首先将 2-(N-酰氨基甲基)-4-硝基苯酚与卤代乙酰胺反应，得到 2-(2-N-酰氨基甲基-4-硝基苯氧基)-乙酰胺，然后将 2-(2-N-酰氨基甲基-4-硝基苯氧基)-乙酰胺进行重排，得到 2-(N-酰氨基甲基)-4-硝基苯胺、然后将 2-(N-酰氨基甲基)-4-硝基苯胺还原为 1,4-二氨基-2-(N-酰氨基甲基)-苯，再用盐酸脱乙酰基，得到 2-氨基甲基-1,4-二氨基苯三盐酸盐和 2-氨基甲基-1,4-二氨基苯三盐酸盐、4-二氨基苯三盐酸盐转化为式（I）的游离碱（如果 n=0）或式（I）的另一种盐（如果 n≠0 且 HX≠HCl 时 n=3）；式 (I) 化合物在角蛋白纤维染色剂中的用途。
• Ishidate,M. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2898 - 2902
  作者：Ishidate,M. et al.

  DOI：——

  日期：——