ethyl<3-(4-methylphenylsulfonyl-hydrazino)>-butanoate | 59456-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl<3-(4-methylphenylsulfonyl-hydrazino)>-butanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-(p-tosylsulfonyl)hydrazono)butanoate；3-(2-tosylhydrazono)butanoate；3-(toluene-4-sulfonylhydrazono)-butyric acid ethyl ester；3-(Toluol-4-sulfonylhydrazono)-buttersaeure-aethylester；Ethyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]butanoate
• CAS: 59456-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: OKOCJGPSMJXEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  428.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl<3-(4-methylphenylsulfonyl-hydrazino)>-butanoate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以21%的产率得到ethyl 2-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化的环化反应合成新型4-取代的1,2,3-噻二唑

  摘要：

  已经开发出碘催化取代的甲基酮N-甲苯磺酰hydr与元素硫的反应。酯取代的N-甲苯磺酰substrate底物的环化在最佳反应条件下顺利进行，得到相应的产物4-烷基-1，2，2，3-噻二唑。对于N-甲苯磺酰hydr底物的4-芳基丁烷-2-酮的反应，通过控制反应条件，以高选择性获得了（E）-4-苯乙烯基-1、2、3-噻二唑衍生物。另外，还研究了克级合成和产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152824
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl<3-(4-methylphenylsulfonyl-hydrazino)>-butanoate
  参考文献：
  名称：

  924.碱分解甲苯-对-磺酰基hydr

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004735

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Stable Phosphorus Ylides by a Three-Component Reaction between Triphenylphosphine, Dialkyl Acetylenedicarboxylates and 3-(Arylsulfonylhydrazono)Butanoates
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mahdiyeh Talebizadeh、Fereshteh Nikmehr

  DOI：10.3184/174751913x13692122845243

  日期：2013.7

  Protonation of the reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between dialkyl acetylenedicarboxylates and triphenylphosphine by 3-(arylsulfonylhydrazono)butanoates leads to vinylphosphonium salts which undergo Michael addition with the conjugate base of the CH-acid to produce highly functionalised, salt-free phosphorus ylides in a diastereoselective manner and excellent yields.

  在乙炔二羧酸二烷基酯和三苯基膦之间通过 3-（芳基磺酰肼基）丁酸酯的反应中产生的反应性 1:1 中间体的质子化导致乙烯基鏻盐与 CH-酸的共轭碱进行迈克尔加成，以产生高度官能化的无盐磷叶立德以非对映选择性的方式和优异的产率。
• Electrochemical Synthesis of Polysubstituted Sulfonated Pyrazoles via Cascade Intermolecular Condensation, Radical–Radical Cross Coupling Sulfonylation, and Pyrazole Annulation
  作者：Jiajun Feng、Yuzhi Wang、Luoyu Gao、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01609

  日期：2022.10.7

  established under metal-free, exogenous-oxidant-free, and mild conditions. By judicious choice of different electrochemical reaction conditions, NH2-functionalized enaminones or N,N-disubstituted enaminones can react with aryl/alkyl sulfonyl hydrazides to afford tetra- or trisubstituted sulfonated pyrazoles in moderate to good yields, respectively. The gram-scale electrochemical transformation demonstrated

  在无金属、无外源氧化剂和温和条件下，建立了由烯胺酮和磺酰肼电化学合成多取代磺化吡唑的方法。通过明智地选择不同的电化学反应条件，NH 2 -官能化烯胺酮或N , N-二取代烯胺酮可以分别与芳基/烷基磺酰肼反应，分别以中等至良好的收率得到四取代或三取代的磺化吡唑。克级电化学转化证明了这种合成策略的效率和实用性。此外，磺化的NH-吡唑可以通过N的解离获得-甲苯磺酰基。机理研究表明，多取代磺化吡唑的电化学级联反应合成是通过分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化的顺序进行的。
• Dual Roles of Sulfonyl Hydrazides: A Three-Component Reaction To Construct Fully Substituted Pyrazoles Using TBAI/TBHP
  作者：Jie Zhang、Ying Shao、Hongxiang Wang、Qiang Luo、Jijun Chen、Dongmei Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol501312s

  日期：2014.6.20

  A mild and rapid approach has been developed for the construction of fully substituted pyrazoles using TBAI as a catalyst and TBHP as an oxidant, in which tosylhydrazide functions as the ring component and sulfonyl precursor. This protocol features a wide substrate scope with a broad range of functional group tolerance, utilizes easily available starting materials, can be scaled-up, and is operationally simple.
• Vinczer, Peter; Novak, Lajos; Szantay, Csaba, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 3, p. 281 - 288
  作者：Vinczer, Peter、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• 924. The decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali
  作者：W. R. Bamford、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/jr9520004735

  日期：——