(3S,4S,5R,6S)-3-[Allyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-4,5,6-tris-benzyloxy-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxo-octanoic acid benzyl ester | 1054662-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-3-[Allyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-4,5,6-tris-benzyloxy-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxo-octanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S,4S,5R,6S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]-7-oxo-4,5,6-tris(phenylmethoxy)octanoate
• CAS: 1054662-66-6
• 化学式: C₇₀H₇₁NO₉Si
• 分子量: 1098.42
• InChiKey: VKRASRMDHSDIQE-RTRDTQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.83
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-3-[Allyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-4,5,6-tris-benzyloxy-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxo-octanoic acid benzyl ester 在 哌啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以42 mg的产率得到benzyl [(2S,3S,4R,5R,6S)-1-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于生成糖苷酶抑制剂文库的亚氨基糖支架的合成

  摘要：

  我们合成了带有两个多样性点的亚氨基糖支架——立体中心位于相对于氮原子的 α 位置——以及三个正交衍生点——羧基官能团、伯羟基和环氮原子。合成方法的关键步骤是醛 5 的链延长，形成 α,β-不饱和酯，胺的迈克尔加成，以及最终的环化。该策略导致制备具有 α 和 β 结构以及 D 和 L 立体化学的不同 N 取代亚氨基糖类似物。从我们获得的支架中制备了不同的衍生物。羧甲基与不同氨基酸的氨基官能团偶联得到化合物30-34，而选择性可及的伯羟基已被叠氮基取代，得到化合物 24-26。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300805
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,4S,5R,6R,7R)-3-{allyl[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]amino}-4,5,6-tris(benzyloxy)-8-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-7-hydroxyoctanoate 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-3-[Allyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-amino]-4,5,6-tris-benzyloxy-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-oxo-octanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于生成糖苷酶抑制剂文库的亚氨基糖支架的合成

  摘要：

  我们合成了带有两个多样性点的亚氨基糖支架——立体中心位于相对于氮原子的 α 位置——以及三个正交衍生点——羧基官能团、伯羟基和环氮原子。合成方法的关键步骤是醛 5 的链延长，形成 α,β-不饱和酯，胺的迈克尔加成，以及最终的环化。该策略导致制备具有 α 和 β 结构以及 D 和 L 立体化学的不同 N 取代亚氨基糖类似物。从我们获得的支架中制备了不同的衍生物。羧甲基与不同氨基酸的氨基官能团偶联得到化合物30-34，而选择性可及的伯羟基已被叠氮基取代，得到化合物 24-26。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300805