(E)-3-[1-Benzenesulfonyl-3-(3-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indol-2-yl]-acrylic acid ethyl ester | 391913-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-[1-Benzenesulfonyl-3-(3-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indol-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-(benzenesulfonyl)-3-[3-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]indol-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 391913-52-3
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃O₅S₂
• 分子量: 649.791
• InChiKey: MWNHGWMDBUSHFY-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-Benzenesulfonyl-3-(3-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indol-2-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到6-Benzenesulfonyl-1-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-1,6-dihydro-1,3,6-triaza-cyclopenta[c]fluorene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-3-[1-Benzenesulfonyl-3-(3-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indol-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3