(5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohepta-1,3-diene | 213249-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohepta-1,3-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-[(1S,6R,7R)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-7-methylcyclohepta-2,4-dien-1-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 213249-68-4
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 558.993
• InChiKey: PTQUKEHSCCPYRB-ZOCWNIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohepta-1,3-diene 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 氢气 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 生成 (1R,4S,5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohept-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成中的高阶环加成反应。链霉菌素D的ansa桥的C5C11节段的不对称组装

  摘要：

  辅助控制的，不对称的Cr（0）促进的[6π+4π]环加成反应，然后进行环断裂序列，提供了安沙霉素抗生素链霉菌素C，D和达马伐星菌D中发现的ansa桥的C5C1节段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01183-6
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,5S,6S,11S)-5,11-Dimethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-3,7,9-trien-2-yl)-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5R,6R,7S)-5-[(S)-1-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-cyclohepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  合成中的高阶环加成反应。链霉菌素D的ansa桥的C5C11节段的不对称组装

  摘要：

  辅助控制的，不对称的Cr（0）促进的[6π+4π]环加成反应，然后进行环断裂序列，提供了安沙霉素抗生素链霉菌素C，D和达马伐星菌D中发现的ansa桥的C5C1节段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01183-6