5-Benzyl-2-butyl-1,2-dihydro-benzo[c]azepin-3-one | 530084-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-Benzyl-2-butyl-1,2-dihydro-benzo[c]azepin-3-one
• 英文别名: 3H-2-Benzazepin-3-one, 2-butyl-1,2-dihydro-5-(phenylmethyl)-；5-benzyl-2-butyl-1H-2-benzazepin-3-one
• CAS: 530084-25-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: IBPXBPPFVGQUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Phenyl-but-3-enoic acid butyl-(2-iodo-benzyl)-amide 在 palladium diacetate 水 、 四丁基醋酸铵 、 三苯基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-Benzyl-2-butyl-1,2-dihydro-benzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-n-丁基、N-(o-Iodobenzyl)-3-丁烯酰胺的钯催化环化：六元环与七元环和八元环形成

  摘要：

  通过向反应混合物中加入水，钯催化的 Nn-丁基、N-(o-碘苄基)-3-丁烯酰胺 1 环化的区域化学可以发生显着变化。在无水 DMF 中 1 导致 6 元环的形成，而在含水 DMF 中形成 7/8 元环。在 MeCN 和 THF 中也观察到水效应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34875

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-<i>n</i>-Butyl,<i>N</i>-(<i>o</i>-Iodobenzyl)-3-butenamides: Six- versus Seven- and Eight-membered Ring Formation
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi、Marta Catellani

  DOI：10.1055/s-2002-34875

  日期：——

  palladium-catalyzed annulation of N-n-butyl, N-(o-iodobenzyl)-3-butenamides 1 can be dramatically varied by addition of water to the reaction mixture. In anhydrous DMF 1 lead to 6-membered ring formation, while in aqueous DMF 7/8-membered rings were formed. The water effect was also observed in MeCN and THF.

  通过向反应混合物中加入水，钯催化的 Nn-丁基、N-(o-碘苄基)-3-丁烯酰胺 1 环化的区域化学可以发生显着变化。在无水 DMF 中 1 导致 6 元环的形成，而在含水 DMF 中形成 7/8 元环。在 MeCN 和 THF 中也观察到水效应。