(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxymethoxymethyl)-2-methyl-pent-1-en-3-one | 155003-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxymethoxymethyl)-2-methyl-pent-1-en-3-one
• 英文别名: (4S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]-2-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 155003-34-2
• 化学式: C₃₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 532.752
• InChiKey: RAMAVPWEPLMFAS-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxymethoxymethyl)-2-methyl-pent-1-en-3-one 在 4 Angstroem MS 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxymethoxymethyl)-2-methyl-pent-1-en-3-ol 、 (3R,4S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxymethoxymethyl)-2-methyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用DIBALH / MgBr 2系统，由保护基控制的非对映选择性还原衍生自THYM *的双保护α，α-双（羟甲基）酮

  摘要：

  新型手性结构单元THYM * 1和BHYMA * 2衍生的双保护α，α-双（羟甲基）酮5的还原反应具有良好的立体选择性（从85:15至97：3）。通过采用DIBALH和MgBr的组合两个保护基团和适当的选择2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73940-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxymethoxymethyl)-propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxymethoxymethyl)-2-methyl-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用DIBALH / MgBr 2系统，由保护基控制的非对映选择性还原衍生自THYM *的双保护α，α-双（羟甲基）酮

  摘要：

  新型手性结构单元THYM * 1和BHYMA * 2衍生的双保护α，α-双（羟甲基）酮5的还原反应具有良好的立体选择性（从85:15至97：3）。通过采用DIBALH和MgBr的组合两个保护基团和适当的选择2 ·的Et 2 O.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73940-2

文献信息

• Protecting group controlled diastereoselective reduction of diprotected α,α-bis(hydroxymethyl)ketones derived from THYM*, using the DIBALH / MgBr2 system
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Renata Riva、M.Teresa Zannetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73940-2

  日期：1993.1

  The reduction of diprotected α,α-bis(hydroxymethyl)ketones 5, derived from the novel chiral building blocks THYM* 1 and BHYMA* 2 has been realized with good to excellent stereoselectivity (from 85:15 to 97:3), through a appropriate choice of the two protecting groups and by employing the combination of DIBALH and MgBr2·Et2O.

  新型手性结构单元THYM * 1和BHYMA * 2衍生的双保护α，α-双（羟甲基）酮5的还原反应具有良好的立体选择性（从85:15至97：3）。通过采用DIBALH和MgBr的组合两个保护基团和适当的选择2 ·的Et 2 O.