(R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 878627-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (6R)-2-(2-hydroxyethyl)-6-methyloxan-3-ol
• CAS: 878627-92-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: FTPRNYQFLWYRFK-JECWYVHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2R,3S,6R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The furan approach to oxacycles. Part 4: A synthesis of (+)-decarestrictine L

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L from commercially available starting material using our newly developed methodology based oil the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular hetero Michael addition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.055
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7a-Methoxy-5-methyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以95%的产率得到(R)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The furan approach to oxacycles. Part 4: A synthesis of (+)-decarestrictine L

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L from commercially available starting material using our newly developed methodology based oil the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular hetero Michael addition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.055

文献信息

• The furan approach to oxacycles. Part 4: A synthesis of (+)-decarestrictine L
  作者：Isela García、Generosa Gómez、Marta Teijeira、Carmen Terán、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.055

  日期：2006.2

  We describe an efficient new approach for the enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L from commercially available starting material using our newly developed methodology based oil the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular hetero Michael addition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.