S-DABO | 872422-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-DABO
• 英文别名: 4-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 872422-41-8
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 421.347
• InChiKey: AWTKVLBTCWIYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-DABO 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到6-(2,6-Dichloro-benzyl)-2-(4-methoxy-phenylmethanesulfonyl)-5-methyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔级抗HIV-1活性的新S-DABO衍生物的平行溶液相和微波辅助合成。

  摘要：

  已经建立了用于平行溶液相合成的简单而有效的方法，以获得一系列硫尿嘧啶，然后在微波辐射下选择性地将S-苄基化，得到新的S-DABO。生物筛选导致鉴定出对高度纯化的重组人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）酶（野生型和突变型）和野生型（wt）和突变型HIV具有纳摩尔活性的化合物-1株。特别是，发现20种是迄今为止报道的最有效的S-DABO（针对分离的wt酶的ID50 = 26 nM），对wt和多抗性病毒（IRLL98）HIV-1菌株均具有亚纳摩尔活性（EC50 <0.14 nM和EC50分别为0.22 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm050744t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxo-4-(2,6-dichlorophenyl)butanoate 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 S-DABO
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔级抗HIV-1活性的新S-DABO衍生物的平行溶液相和微波辅助合成。

  摘要：

  已经建立了用于平行溶液相合成的简单而有效的方法，以获得一系列硫尿嘧啶，然后在微波辐射下选择性地将S-苄基化，得到新的S-DABO。生物筛选导致鉴定出对高度纯化的重组人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）酶（野生型和突变型）和野生型（wt）和突变型HIV具有纳摩尔活性的化合物-1株。特别是，发现20种是迄今为止报道的最有效的S-DABO（针对分离的wt酶的ID50 = 26 nM），对wt和多抗性病毒（IRLL98）HIV-1菌株均具有亚纳摩尔活性（EC50 <0.14 nM和EC50分别为0.22 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm050744t

文献信息

• Parallel Solution-Phase and Microwave-Assisted Synthesis of New <i>S</i>-DABO Derivatives Endowed with Subnanomolar Anti-HIV-1 Activity
  作者：Fabrizio Manetti、José A. Esté、Imma Clotet-Codina、Mercedes Armand-Ugón、Giovanni Maga、Emmanuele Crespan、Reynel Cancio、Claudia Mugnaini、Cesare Bernardini、Andrea Togninelli、Caterina Carmi、Maddalena Alongi、Elena Petricci、Silvio Massa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jm050744t

  日期：2005.12.1

  for the parallel solution-phase synthesis has been set up to obtain a series of thiouracils, in turn selectively S-benzylated under microwave irradiation to give new S-DABOs. Biological screening led to the identification of compounds with nanomolar activity toward both the highly purified recombinant human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (RT) enzyme (wild-type and mutants)

  已经建立了用于平行溶液相合成的简单而有效的方法，以获得一系列硫尿嘧啶，然后在微波辐射下选择性地将S-苄基化，得到新的S-DABO。生物筛选导致鉴定出对高度纯化的重组人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）酶（野生型和突变型）和野生型（wt）和突变型HIV具有纳摩尔活性的化合物-1株。特别是，发现20种是迄今为止报道的最有效的S-DABO（针对分离的wt酶的ID50 = 26 nM），对wt和多抗性病毒（IRLL98）HIV-1菌株均具有亚纳摩尔活性（EC50 <0.14 nM和EC50分别为0.22 nM）。
• Solution-phase parallel synthesis of S-DABO analogues
  作者：Andrea Togninelli、Caterina Carmi、Elena Petricci、Claudia Mugnaini、Silvio Massa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.142

  日期：2006.1

  A simple and straightforward methodology for the parallel, solution-phase synthesis of a new series of S-DABO derivatives 1 and 2, bearing aromatic substituents at the C2 and C6 positions, has been developed. Starting from potassium ethyl malonates 3, thiouracil intermediates 5 were prepared through parallel synthesis and isolated as pure products by simple extraction with ethyl acetate. Selective

  已经开发出一种简单，直接的方法，用于平行，溶液相合成一系列在C2和C6位置带有芳族取代基的S -DABO衍生物1和2。从丙二酸乙基钾3出发，通过平行合成制备硫尿嘧啶中间体5，并通过用乙酸乙酯简单萃取将其分离为纯产物。在微波辐射下，在几分钟内完成5的选择性S-苄基化反应，得到标题化合物1，与相应的砜2平行氧化。一些新化合物1 对HIV-1 RT显示出有效的抑制活性。