1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-3,17-Dihydroxy-10,13,16-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone | 115114-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-3,17-Dihydroxy-10,13,16-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-3,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 115114-41-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: RGHGKGRVFXQGOV-WCUFHPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α,17α-Dihydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-20-one 3-m-iodobenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-3,17-Dihydroxy-10,13,16-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  皮质类固醇和相关化合物的非酶促合成。一、基于tigogenin的9,11-不饱和类固醇的合成

  摘要：

  皮质类固醇结构的特征之一是在类固醇分子的ll-位存在羟基或酮基。 (diosgenin and soiasodin) 已经通过微生物 11 羟基化得到解决。发现失活的类固醇环 C 的化学功能化方法实际上不适用 [5]，但有机合成中的微生物过程相当费力，需要昂贵的设备和特殊条件。

  DOI：

  10.1007/bf00757966

文献信息

• KARPENKO, R. G.;GRINENKO, G. S.;DAVITISHVILI, M. G.;MALYUTINA, O. F., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 12, 1466-1469
  作者：KARPENKO, R. G.、GRINENKO, G. S.、DAVITISHVILI, M. G.、MALYUTINA, O. F.

  DOI：——

  日期：——
• Nonenzymatic synthesis of corttcosteroids and related compounds. I. Synthesis of 9,11-unsaturated steroids based on tigogenin
  作者：R. G. Karpenko、G. S. Grinenko、M. G. Davitishvili、O. F. Malyutina

  DOI：10.1007/bf00757966

  日期：1987.12

  hydroxyl or a keto group at the ll-position of the steroid molecule.. The problem of the synthesis of corticosteroids from the commonly used steroid raw material with an unsubstituted ring C (diosgenin and soiasodin) has already been solved by microbiological llhydroxylation. The chemical methods of functionalization of the deactivated steroid ring C were found to be practically inapplicable [5], but the microbiological

  皮质类固醇结构的特征之一是在类固醇分子的ll-位存在羟基或酮基。 (diosgenin and soiasodin) 已经通过微生物 11 羟基化得到解决。发现失活的类固醇环 C 的化学功能化方法实际上不适用 [5]，但有机合成中的微生物过程相当费力，需要昂贵的设备和特殊条件。