tert-butyl [(1R,2S)-2-methoxymethoxy-1-oxiranylmethylbutyl]methylcarbamate | 908599-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1R,2S)-2-methoxymethoxy-1-oxiranylmethylbutyl]methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-1-(oxiran-2-yl)pentan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 908599-18-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: VNRGXUBIVILRLR-HDYSRYHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1R,2S)-2-methoxymethoxy-1-oxiranylmethylbutyl]methylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-((4R,5S)-5-Ethyl-2-hydroxy-4-methylamino-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S)-2-methoxymethoxy-1-oxiranylmethylbutylcarbamate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tert-butyl [(1R,2S)-2-methoxymethoxy-1-oxiranylmethylbutyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809