2-[(1S,5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-octyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one | 184851-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[(1S,5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-octyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-oxononan-2-yl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 184851-62-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 466.734
• InChiKey: ZVTGKZBGUPCCNO-PFVPOZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-octyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 vallartanone B
  参考文献：
  名称：

  巴拉坦酮B：合成及相关研究

  摘要：

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00852-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-heptan-3-one 、 (2R)-2-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxopyran-2-yl)propanal 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 2-[(1S,5S,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,3,5-trimethyl-4-oxo-octyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  巴拉坦酮B：合成及相关研究

  摘要：

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00852-6

文献信息

• Synthesis and revised structure of vallartanone B
  作者：Hirokazu Arimoto、Rieko Yokoyama、Yasuaki Okumura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00957-4

  日期：1996.7

  The synthesis and revised structure of vallartanone B, a γ-pyrone-containing polypropionate from a marine mollusc, are described.

  描述了来自海洋软体动物的vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的丙酸酯）的合成和修饰结构。
• Vallartanone B: Synthesis and related studies
  作者：Hirokazu Arimoto、Rieko Yokoyama、Kazuhiko Nakamura、Yasuaki Okumura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00852-6

  日期：1996.10

  The synthesis of vallartanone B, a γ-pyrone-containing polypropionate from the marine mollusc Siphonaria maura, is described. A γ-pyrone moiety, which was constructed by PPh3-CCl4 cyclization of a β-triketone, and a C1-C6 segment were joined by a Sn(OTf)2 aldol reaction and converted to vallartanone B. This synthesis allows for revision of the stereochemistry at C8. A conformational analysis was performed

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。