1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-methylbenzene | 340157-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-(4'-bromo-3'-methylphenyl)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane
• CAS: 340157-99-5
• 化学式: C₁₇H₁₀BrF₁₇
• 分子量: 617.143
• InChiKey: BVFLIEVTTUHXMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-methylbenzene 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到tris[4-(3',3',4',4',5',5',6',6',7',7',8',8',9',9',10',10',10'-heptadecafluorodecyl)-2-methylphenyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 反应有效获取全氟烷基化芳基化合物

  摘要：

  通过全氟烯烃和芳烃重氮盐之间的 Heck 反应，在乙酸钯的催化下，将全氟化尾有效地引入到芳环上。随后的过渡金属催化的双键氢化提供了多种对氟溶剂具有亲和力的芳香族化合物。还描述了全氟烷基化磷烷配体的形成及其在三氟（乙烯基）硼酸钾和重氮盐之间的钯催化偶联中的应用，使催化系统易于分离和回收。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1121::aid-ejoc1121>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-bromo-3'-methylphenyl)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorooct-1-ene 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 反应有效获取全氟烷基化芳基化合物

  摘要：

  通过全氟烯烃和芳烃重氮盐之间的 Heck 反应，在乙酸钯的催化下，将全氟化尾有效地引入到芳环上。随后的过渡金属催化的双键氢化提供了多种对氟溶剂具有亲和力的芳香族化合物。还描述了全氟烷基化磷烷配体的形成及其在三氟（乙烯基）硼酸钾和重氮盐之间的钯催化偶联中的应用，使催化系统易于分离和回收。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1121::aid-ejoc1121>3.0.co;2-3

文献信息

• Assessment of the Reusability of Pd Complexes Supported on Fluorous Silica Gel as Catalysts for Suzuki Couplings
  作者：Carl Christoph Tzschucke、Vasyl Andrushko、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.200500281

  日期：2005.12

  investigation of different perfluoro-tagged Pd complexes supported on fluorous silica gel (FSG) as catalysts for Suzuki reactions is presented. The rates of reaction upon recycling of the supported complexes were measured in order to determine the reusability of the catalysts. Perfluoro-tagged and untagged complexes adsorbed on FSG and unmodified silica gel were also compared. While with dimethoxyethane

  对负载在氟硅胶 (FSG) 上的不同全氟标记 Pd 配合物作为 Suzuki 反应的催化剂进行了彻底研究。测量负载复合物再循环时的反应速率以确定催化剂的可重复使用性。还比较了吸附在 FSG 和未改性硅胶上的全氟标记和未标记的复合物。虽然使用二甲氧基乙烷 (DME) 作为溶剂，重复使用后催化活性会降低，但使用循环催化剂在水中反应时仍保留了显着的活性。催化剂负载量为 0.001 mol-% 时，获得的 TON 高达 526000。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)