gem-dinitroacetylurea | 269077-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: gem-dinitroacetylurea
• 英文别名: Acetamide, N-(aminocarbonyl)-2,2-dinitro-；N-carbamoyl-2,2-dinitroacetamide
• CAS: 269077-47-6
• 化学式: C₃H₄N₄O₆
• 分子量: 192.088
• InChiKey: NZEJYBQBDZDVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gem-dinitroacetylurea 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到(2,2-dinitroacetyl)urea potassium salt
  参考文献：
  名称：

  2-取代的嘧啶-4,6-二酮的硝化，5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones的结构和反应性。

  摘要：

  研究了在硫酸中硝化一些2-取代的嘧啶-4,6-二酮，以高收率获得了以前未知的5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones。宝石-二硝基产物很容易受到亲核试剂的攻击，并同时形成了宝石-二硝基乙酰基衍生物，而后者又可以进一步水解为二氯甲烷和三脲的盐。

  DOI：

  10.1021/jo025952x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dinitrobarbituric acid 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到gem-dinitroacetylurea
  参考文献：
  名称：

  2-取代的嘧啶-4,6-二酮的硝化，5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones的结构和反应性。

  摘要：

  研究了在硫酸中硝化一些2-取代的嘧啶-4,6-二酮，以高收率获得了以前未知的5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones。宝石-二硝基产物很容易受到亲核试剂的攻击，并同时形成了宝石-二硝基乙酰基衍生物，而后者又可以进一步水解为二氯甲烷和三脲的盐。

  DOI：

  10.1021/jo025952x

文献信息

• Synthesis and reactions of 5,5-dinitrobarbituric acid
  作者：Abraham Langlet、Nikolaj V. Latypov、Ulf Wellmar、Patrick Goede、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00086-1

  日期：2000.3

  Nitration of barbituric acid at 40°C gave the previously unknown 5,5-dinitrobarbituric acid (3), which readily underwent hydrolysis to dinitroacetylurea (5), which in turn could be hydrolysed in basic media to the potassium salt of dinitromethane. Alloxane was prepared in a one step procedure by thermal decomposition of 5,5-dinitrobarbituric acid in hot acetic acid.

  将巴比妥酸在40°C硝化，得到了以前未知的5,5-二硝基巴比妥酸（3），它很容易水解为二硝基乙酰脲（5），而后者又可以在碱性介质中水解成二硝基甲烷的钾盐。一步法通过在热乙酸中热分解5,5-二硝基巴比妥酸来制备四氧六环。