(4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[1,3]dithian-2-ylidene-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 184223-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[1,3]dithian-2-ylidene-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(1,3-dithian-2-ylidene)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 184223-77-6
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₄S₂Si
• 分子量: 609.926
• InChiKey: GHBSVNAZZTYMGA-ZVCGXMGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[1,3]dithian-2-ylidene-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-7-oxo-3-phenylsulfanyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛封端的环化反应合成1β-甲基卡巴姆的新方法

  摘要：

  用烯酮二硫缩醛终止剂将醇5环化成碳青霉烯6是通过由相应的甲磺酸酯生成的酰基酰亚胺离子实现的。Carbapenams 6转化到碳青霉烯7通过1个Ò 2烯酮二硫缩醛部分，enolphosphorylation，和加成-消除过程的介导的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01785-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[1,3]dithian-2-ylidene-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛封端的环化反应合成1β-甲基卡巴姆的新方法

  摘要：

  用烯酮二硫缩醛终止剂将醇5环化成碳青霉烯6是通过由相应的甲磺酸酯生成的酰基酰亚胺离子实现的。Carbapenams 6转化到碳青霉烯7通过1个Ò 2烯酮二硫缩醛部分，enolphosphorylation，和加成-消除过程的介导的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01785-6