[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-2-[1,3]dithian-2-ylidene-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid benzhydryl ester | 184223-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-2-[1,3]dithian-2-ylidene-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(2S)-1-(1,3-dithian-2-ylidene)propan-2-yl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 184223-76-5
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₅S₂Si
• 分子量: 627.942
• InChiKey: YZRRYBLBNTZOLP-QXXPEWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-2-[1,3]dithian-2-ylidene-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid benzhydryl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[1,3]dithian-2-ylidene-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛封端的环化反应合成1β-甲基卡巴姆的新方法

  摘要：

  用烯酮二硫缩醛终止剂将醇5环化成碳青霉烯6是通过由相应的甲磺酸酯生成的酰基酰亚胺离子实现的。Carbapenams 6转化到碳青霉烯7通过1个Ò 2烯酮二硫缩醛部分，enolphosphorylation，和加成-消除过程的介导的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01785-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-2-[1,3]dithian-2-ylidene-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛封端的环化反应合成1β-甲基卡巴姆的新方法

  摘要：

  用烯酮二硫缩醛终止剂将醇5环化成碳青霉烯6是通过由相应的甲磺酸酯生成的酰基酰亚胺离子实现的。Carbapenams 6转化到碳青霉烯7通过1个Ò 2烯酮二硫缩醛部分，enolphosphorylation，和加成-消除过程的介导的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01785-6

文献信息

• A new synthetic method of 1β-methylcarbapenems utilizing the ketene dithioacetal-terminated cyclization
  作者：Osamu Sakurai、Hiroshi Horikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01785-6

  日期：1996.10

  Cyclization of alcohols 5 with the ketene dithioacetal terminator into carbapenams 6 was accomplished via the acyliminium ion generated from the corresponding mesylates. Carbapenams 6 were transformed into carbapenem 7 through 1O2-mediated cleavage of the ketene dithioacetal portion, enolphosphorylation, and addition-elimination processes.

  用烯酮二硫缩醛终止剂将醇5环化成碳青霉烯6是通过由相应的甲磺酸酯生成的酰基酰亚胺离子实现的。Carbapenams 6转化到碳青霉烯7通过1个Ò 2烯酮二硫缩醛部分，enolphosphorylation，和加成-消除过程的介导的裂解。