2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 197073-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-chloro-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 197073-49-7
• 化学式: C₁₅H₂₃ClN₂O₇
• 分子量: 378.81
• InChiKey: HOVBBALPECQGND-UCKHKSSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧嘧啶和5,6-二氢5-羟基胸苷核苷的立体定向合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01659-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-2,3,3a,7,8,9a-hexahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-4-chloro-3-hydroxy-5-(5-hydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧嘧啶和5,6-二氢5-羟基胸苷核苷的立体定向合成

  摘要：

  描述了2'-脱氧和2'，3'-二脱氧嘧啶核苷的经济且通用的合成。将现成的恶唑啉1与缩水甘油酯2缩合，生成脱水核苷3。按照确定的途径将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01659-6

文献信息

• US5760208A
  申请人：——

  公开号：US5760208A

  公开（公告）日：1998-06-02