(S)-4-[2-amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidin-4-ylaminomethyl]azetidin-2-one | 903513-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-[2-amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidin-4-ylaminomethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[[[2-amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidin-4-yl]amino]methyl]azetidin-2-one
• CAS: 903513-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN₅O₃
• 分子量: 343.813
• InChiKey: WCJYGDOLMARWLP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[2-amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidin-4-ylaminomethyl]azetidin-2-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 152.0h， 以57%的产率得到(S)-4-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤功能化 β-氨基酸的合成：提高 β-肽螺旋组织的特异性

  摘要：

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501003
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-4,6-dichloro-2-aminopyrimidine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (S)-4-[2-amino-6-chloro-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidin-4-ylaminomethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤功能化 β-氨基酸的合成：提高 β-肽螺旋组织的特异性

  摘要：

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501003