N-Boc-β-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)alanine | 678980-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-β-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)alanine
• 英文别名: Boc-β-(1,2,3-triazol-4-yl)-alanine；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2H-triazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 678980-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: OCCNGLGUUDQJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧基羰基)-4-戊炔酸 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Boc-β-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)alanine
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸铜（II）的需氧氧化N-脱烷基化反应合成N-未取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  开发了铜催化的需氧氧化C N键裂解反应，用于合成4-取代的NH -1,2,3-三唑。通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应，由9个芳基和7个烷基炔烃和α-叠氮苯乙酮制备了多种β-酮三唑衍生物，这些化合物是好氧氧化C N键裂解反应的起始原料。在中性条件下，在氧气存在下，使用催化量的乙酸铜（II），对α-（1,2,3-三唑-1-基）苯乙酮进行好氧氧化，可以高收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.068

文献信息

• Synthesis of orthogonally protected azahistidine: application to the synthesis of a GHK analogue
  作者：Stéphane Roux、Melinda Ligeti、David-Alexandre Buisson、Bernard Rousseau、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1007/s00726-009-0248-5

  日期：2010.1

  The synthesis of various orthogonally protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino-acids can be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis.

  通过1，3-偶极环加成反应获得各种正交保护的氮杂组氨酸衍生物。新获得的氨基酸可以在氨基酸的侧链或N-末端选择性地脱保护，因此应该允许这些衍生物用于（固相）肽合成中。
• Synthesis of new protected azahistidine, their processes and their use in synthesises
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2210882A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  The synthesis of various protected azahistidine derivatives are obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The newly obtained amino acids can in particular be selectively deprotected either at the side chain or at the N-terminus of the amino acid and should thus allow the use of these derivatives in (solid phase) peptide synthesis

  各种保护的氮杂环丙氨酸衍生物的合成是通过1,3-偶极环加成反应获得的。新获得的氨基酸可以在特定情况下选择性地去保护，可以在氨基酸的侧链或N-末端去保护，因此应该允许在（固相）肽合成中使用这些衍生物。
• Synthesis of N -unsubstituted 1,2,3-triazoles via aerobic oxidative N -dealkylation using copper(II) acetate
  作者：Hyojin Cha、Kyongkyu Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.068

  日期：2017.5

  copper-catalyzed aerobic oxidative CN bond cleavage reaction was developed for the synthesis of 4-substituted-NH-1,2,3-triazoles. Diverse β-ketotriazoles derivatives, which are the starting materials for the aerobic oxidative CN bond cleavage reaction, were prepared from nine aryl and seven alkyl alkynes and α-azidoacetophenone by a copper(I)-catalyzed [3 + 2]cycloaddition reaction. The aerobic oxidation of α-(1

  开发了铜催化的需氧氧化C N键裂解反应，用于合成4-取代的NH -1,2,3-三唑。通过铜（I）催化的[3 + 2]环加成反应，由9个芳基和7个烷基炔烃和α-叠氮苯乙酮制备了多种β-酮三唑衍生物，这些化合物是好氧氧化C N键裂解反应的起始原料。在中性条件下，在氧气存在下，使用催化量的乙酸铜（II），对α-（1,2,3-三唑-1-基）苯乙酮进行好氧氧化，可以高收率得到标题化合物。