methyl 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 903560-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 903560-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: LVRGIZXRTJTYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基吡咯的区域选择性合成。

  摘要：

  吡咯是一种独特的芳族分子，因为它很容易在所有五个位置进行取代，但是事实证明很难获得所需的区域异构体。现在，我们报告关于吡咯的区域选择性芳基化的结果，利用选择性卤化和Suzuki-Miyaura反应制备C4-，C5-和C3-芳基衍生物。我们已将此方法应用于lamellarin O二甲醚的合成中，lamellarin O是二甲醚，是合成卢金醇A的中间体。

  DOI：

  10.1039/b604692d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z,4Z)-2-azido-4-chloro-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到methyl 4-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides

  摘要：

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).

  DOI：

  10.1021/ol702262f

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).
• The regioselective synthesis of aryl pyrroles
  作者：Jason A. Smith、Sarah Ng、Jonathon White

  DOI：10.1039/b604692d

  日期：——

  Pyrrole is a unique aromatic molecule as it can readily undergo substitution at all five positions but obtaining the desired regioisomer can prove difficult to control. We now report our results on the regioselective arylation of pyrrole, utilizing selective halogenation and the Suzuki-Miyaura reaction to prepare C4-, C5- and C3-aryl derivatives. We have applied this methodology to the synthesis of

  吡咯是一种独特的芳族分子，因为它很容易在所有五个位置进行取代，但是事实证明很难获得所需的区域异构体。现在，我们报告关于吡咯的区域选择性芳基化的结果，利用选择性卤化和Suzuki-Miyaura反应制备C4-，C5-和C3-芳基衍生物。我们已将此方法应用于lamellarin O二甲醚的合成中，lamellarin O是二甲醚，是合成卢金醇A的中间体。