11-nitrotriacontane | 871265-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-nitrotriacontane
• CAS: 871265-06-4
• 化学式: C₃₀H₆₁NO₂
• 分子量: 467.82
• InChiKey: UZOLNTFHDZLAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-nitrotriacontane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 triacontan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Nitroicosane as the Key Building Block for the First Synthesis of Triacontan-11-ol, A New Fatty Alcohol Isolated from Argemone mexicana

  摘要：

  从1-硝基二十一烷与癸醛的硝醛缩合反应出发，实现了三癸基-11-醇（一种从蓟�one mexicana中分离得到的新脂肪醇）的首次合成。所得硝基醇通过脱水反应生成一种长链硝基烯烃，随后将其还原为相应的硝基烷烃。最后，通过Nef转化得到酮，该酮易于还原为脂肪醇9，总收率为21%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872216
• 作为产物：
  描述：

  11-nitrotriacont-10-ene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到11-nitrotriacontane
  参考文献：
  名称：

  1-Nitroicosane as the Key Building Block for the First Synthesis of Triacontan-11-ol, A New Fatty Alcohol Isolated from Argemone mexicana

  摘要：

  从1-硝基二十一烷与癸醛的硝醛缩合反应出发，实现了三癸基-11-醇（一种从蓟�one mexicana中分离得到的新脂肪醇）的首次合成。所得硝基醇通过脱水反应生成一种长链硝基烯烃，随后将其还原为相应的硝基烷烃。最后，通过Nef转化得到酮，该酮易于还原为脂肪醇9，总收率为21%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872216

文献信息

• SiO₂-TBD as New Heterogeneous Catalyst for the Nef Conversion of ­Secondary Nitroalkanes under Neat Conditions
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Raimondo Maggi、Chiara Oro、Alessandro Palmieri、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2006-947358

  日期：2006.8

  Treatment of secondary nitroalkanes with neat silica-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD), at room temperature, allows the direct conversion of the secondary nitro groups to the corresponding keto carbonyls.

  在室温下，用纯二氧化硅支撑的 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）处理仲硝基烷烃，可将仲硝基直接转化为相应的酮羰基。
• 1-Nitroicosane as the Key Building Block for the First Synthesis of Triacontan-11-ol, A New Fatty Alcohol Isolated from<b> <i>Argemone mexicana</i> </b> <b />
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2005-872216

  日期：——

  The first synthesis of triacontan-11-ol, a new fatty alcohol isolated from Argemone mexicana, has been realized starting from the nitroaldol reaction of 1-nitroicosane with decanal. Dehydration of the obtained nitroalkanol gives a long-chain nitroalkene which is then reduced to the corresponding nitroalkane. Nef transformation of the latter produces a ketone that is easily reduced to the fatty alcohol 9 in 21% overall yield.

  从1-硝基二十一烷与癸醛的硝醛缩合反应出发，实现了三癸基-11-醇（一种从蓟�one mexicana中分离得到的新脂肪醇）的首次合成。所得硝基醇通过脱水反应生成一种长链硝基烯烃，随后将其还原为相应的硝基烷烃。最后，通过Nef转化得到酮，该酮易于还原为脂肪醇9，总收率为21%。