[(2S)-1-[(4R,6S)-6-[[(4S,6S)-6-[(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxybenzoyl)oxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-yl] 4-methoxybenzoate | 883554-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-[(4R,6S)-6-[[(4S,6S)-6-[(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxybenzoyl)oxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 883554-53-8
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₂Si
• 分子量: 803.075
• InChiKey: JCPGNUWPJGCUDD-COQGTYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[(4R,6S)-6-[[(4S,6S)-6-[(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxybenzoyl)oxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-yl] 4-methoxybenzoate 在 potassium methanolate 、 Candida cylindracea lipase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到Acetic acid (S)-4-((4S,6S)-6-{(4S,6R)-6-[(R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-butyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-3-hydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素 RK-397 多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  通过 (1R,1'S,6S,6'R)-3,3'-亚甲基双 (cyclohept-3-ene-1, 6-二醇）。该途径产生多种立体异构中间体，因此可用于制备天然抗生素的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500670
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-6-hydroxy-4-{(2R,4S,6R)-2,4,8-trihydroxy-6-[(4-methoxybenzoyl)oxy]octyl}cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 咪唑 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.41h， 生成 [(2S)-1-[(4R,6S)-6-[[(4S,6S)-6-[(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxybenzoyl)oxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素 RK-397 多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  通过 (1R,1'S,6S,6'R)-3,3'-亚甲基双 (cyclohept-3-ene-1, 6-二醇）。该途径产生多种立体异构中间体，因此可用于制备天然抗生素的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500670