R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]-benzenesulfonic acid | 890708-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]-benzenesulfonic acid
• 英文别名: 2-methoxy-5-[(2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzenesulfonic Acid
• CAS: 890708-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: QBGOTFZYXLKICE-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]-benzenesulfonic acid 在 5%-palladium/activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 R-5-(2-amino-propyl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/61549

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (alphaR)-4-甲氧基-alpha-甲基-N-[(1R)-1-苯基乙基]苯乙胺盐酸盐 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]-benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/61549

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of tamsulosin and intermediates thereof
  申请人：Mendes Zita

  公开号：US20090234154A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A process for producing tamsulosin of formula I and pharmaceutically acceptable addition salts, thereof comprises the steps of: a) Reacting compound R,R-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amine of formula II or a salt thereof with chlorosulfonic acid with or without an organic solvent, to obtain compound R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]-benzenesulfonic acid of formula III b) Hydrogenolysis of compound R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]-benzenesulfonic acid of formula III or a salt thereof carried out in an alcohol in the presence of a palladium catalyst using hydrogen or a source of hydrogen, to obtain compound R-(−)-5-(2-amino-propyl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid of formula IV c) Reacting primary amine R-(−)-5-(2-amino-propyl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid of formula IV, or a salt thereof, with a compound of formula V wherein X represents an halogen atom selected from the group consisting of Cl; Br and I, to obtain 5-(2R)-2-[2-(2-ethoxy-phenoxy)-ethylamino]-propyl}-2-methoxy-benzenesulfonic acid compound of formula VI d) Reacting compound of formula VI with an halogenating agent, to obtain the corresponding sulfonylchloride of formula VII. e) Reacting compound VII with ammonia to obtain compound I.

  生产公式I的盐酸他唑嗪及其药用可接受盐的方法包括以下步骤： a)将公式II化合物R，R-[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-(1-苯基乙基)-胺或其盐与氯磺酸在有机溶剂的存在下或无机溶剂的缺席下反应，得到公式III的R，R-2-甲氧基-5-[2-(1-苯基乙基氨基)-丙基]-苯磺酸化合物。 b)在存在钯催化剂的情况下，使用氢气或氢源，在醇的存在下对公式III的R，R-2-甲氧基-5-[2-(1-苯基乙基氨基)-丙基]-苯磺酸化合物或其盐进行氢解反应，得到公式IV的R-(−)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酸化合物。 c)将公式IV的主要氨基R-(−)-5-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯磺酸化合物或其盐与公式V的化合物反应，其中X代表从Cl、Br和I组成的卤素原子，以得到公式VI的5-(2R)-2-[2-(2-乙氧基苯氧基)-乙基氨基]-丙基}-2-甲氧基苯磺酸化合物。 d)将公式VI的化合物与卤化试剂反应，得到相应的公式VII的磺酰氯。 e)将公式VII的化合物与氨反应，得到公式I的化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Hovione Inter Ltd.

  公开号：EP1828110B8

  公开（公告）日：2009-07-01
• US8017803B2
  申请人：——

  公开号：US8017803B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAMSULOSIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA TAMSULOSINE ET D'INTERMEDIAIRES DE LA TAMSULOSINE
  申请人：HOVIONE INT LTD

  公开号：WO2006061549A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] A process for producing tamsulosin of formula (I) and pharmaceutically acceptable addition salts, thereof comprises the steps of : a) Reacting compound R,R-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amine of formula (II) or a salt thereof (II) with chlorosulfonic acid with or without an organic solvent, to obtain compound R,R-2methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]-benzenesulfonic acid of formula (III) b) Hydrogenolysis of compound R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]- benzenesulfonic acid of formula III or a salt thereof carried out in an alcohol in the presence of a palladium catalyst using hydrogen or a source of hydrogen, to obtain compound R-(-)-5-(2-amino-propyl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid of formula (IV) c)Reacting primary amine R-(-)-5-(2-amino-propyl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid of formula (IV), or a salt thereof, with a compound of formula (V) wherein X represents an halogen atom selected from the group consisting of C1;Br and I, to obtain 5- [(2R)-2-[2-(2-ethoxy-phenoxy)-ethylamino]-propyl]-2-methoxy-benzenesulfonic acid compound of formula (VI) d) Reacting compound of formula (VI) with an halogenating agent, to obtain the corresponding sulfonylchloride of formula (VII). e)Reacting compound VII with ammonia to obtain compound I.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production de la tamsulosine de formule (I) et de ses sels d'addition pharmaceutiquement acceptables, ledit procédé comprenant les étapes consistant à : a) faire réagir le composé R,R-[2-(4-méthoxyphényl)-1-méthyléthyl]-(1-phényléthyl)amine de formule (II) ou l'un de ses sels (II) avec de l'acide chlorosulfonique, avec ou sans solvant organique, afin d'obtenir le composé acide R,R-2-méthoxy-5-[2-(1-phényléthylamino)propyl]benzènesulfonique de formule (III) ; b) hydrogénolyser l'acide R,R-2-méthoxy-5-[2-(1-phényléthylamino)propyl]benzènesulfonique de formule III ou l'un de ses sels, dans de un alcool et en présence d'un catalyseur au palladium en utilisant de l'hydrogène ou une source d'hydrogène, afin d'obtenir l'acide R-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-méthoxybenzènesulfonique de formule (IV) ; c) faire réagir l'amine primaire que constitue l'acide R-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-méthoxybenzènesulfonique de formule (IV), ou l'un de ses sels, avec un composé de formule (V), dans laquelle X représente un atome d'halogène choisi dans le groupe formé par Cl, Br et I, pour obtenir un composé acide 5- [(2R)-2-[2-(2-éthoxyphénoxy)éthylamino]propyl]-2-méthoxybenzènesulfonique de formule (VI) ; d) faire réagir le composé de formule (VI) avec un agent halogénant, pour obtenir le sulfonylchlorure de formule (VII) correspondant ; e) faire réagir le composé VII avec de l'ammoniac afin d'obtenir le composé I.
• WO2006/61549
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——