echinolactone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: echinolactone A
• 英文别名: 5,7,7-trimethyl-4,6-dihydro-3H-cyclopenta[g]isochromene-1,8-dione
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: VUAIYBIBQXIJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  echinolactone A 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到granulolactone
  参考文献：
  名称：

  利用一锅Diels-Alder /氧化性芳构化序列合成四个伊斯达拉烷倍半萜。

  摘要：

  据报道，以茚满酮为主要中间体，合成了四种伊杜拉丹倍半萜的简洁，不同的总合成物。这些总合成中的关键元素仅涉及4至6个操作步骤，包括Suzuki交叉偶联和一锅Diels-Alder /氧化芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02511
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2,7-trimethyl-6-(2-(methylthio)-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 echinolactone A
  参考文献：
  名称：

  通过噻吩 S,S-二氧化物的级联逆电子需求 (4 + 2) 环加成集体合成 Illudalane 倍半萜

  摘要：

  噻吩S,S-二氧化物是有机合成中从头构建苯环的未充分利用的工具。我们报告了使用双环噻吩S,S-二氧化物作为天然产物茚满核心的广义前体的九种伊鲁达烷倍半萜的集体合成。在这种逆电子需求 Diels-Alder 级联中利用呋喃作为不寻常的亲双烯体，这种简洁而收敛的方法可以在短短五个步骤内合成这些目标。理论研究使噻吩S,S-的反应性合理化具有贫电子和富电子双烯体的二氧化硫，并揭示了涉及非极性周环或分叉双峰环加成反应的反应途径。总体而言，这项工作证明了噻吩S,S-二氧化物作为多取代芳烃的方便和灵活的前体具有更广泛的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03304

文献信息

• Divergent total syntheses of five illudalane sesquiterpenes and assignment of the absolute configuration
  作者：Zhixiong Zeng、Yifan Zhao、Yandong Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00933g

  日期：——

  Concise, divergent total syntheses of five bioactive illudalane sesquiterpenes have been achieved. Our synthesis features an intermolecular [2+2+2] cycloaddition, and a lactone-directed aromatic C–H oxygenation to generate a temporary phenolic hydroxyl group which enables regioselective methylation. Furthermore, the absolute configuration of radulactone was assigned by chemical synthesis.

  五个生物活性的伊杜鲁烷倍半萜的简明，不同的总合成方法已经实现。我们的合成具有分子间[2 + 2 + 2]环加成和内酯导向的芳香族C–H氧合作用，以生成临时的酚羟基，从而实现区域选择性的甲基化。此外，通过化学合成确定了Radulactone的绝对构型。
• 一种伊鲁烷型倍半萜反应中间体及天然产物的全合成方法
  申请人：中北大学

  公开号：CN110156738B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明属于伊鲁烷型(Illudalane)倍半萜的合成领域，具体涉及一种伊鲁烷型倍半萜反应中间体及天然产物的全合成方法，所述全合成方法用于合成伊鲁烷型倍半萜中Granulolactone、Echinolactone A、Radulactone和Riparol B。所述全合成方法首先合成一种伊鲁烷型倍半萜反应中间体，再采用所述反应中间体经双烷基化反应得到所述EchinolactoneA；还原所述Echinolactone A得到所述Radulactone；对所述Echinolactone A的酮羰基进行Clemmensen还原反应得到所述Granulolactone；最后还原所述Granulolactone得到所述Riparol B。所述全合成方法为“发散式”合成方法，合成了四个伊鲁烷型倍半萜天然产物，并具有反应步骤少、操作简便、适合工业化生产等优点。
• Synthesis of Four Illudalane Sesquiterpenes Utilizing a One-Pot Diels–Alder/Oxidative Aromatization Sequence
  作者：Miao-Miao Xun、Yunli Bai、Yanhong Wang、Zhiyong Hu、Kai Fu、Wenbing Ma、Changchun Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02511

  日期：2019.9.6

  The concise, divergent total syntheses of four illudalane sesquiterpenes using an indanone as the key intermediate are reported. The key elements in these total syntheses, which involve only four to six operational steps, consist of a Suzuki cross-coupling and a one-pot Diels-Alder/oxidative aromatization reaction.

  据报道，以茚满酮为主要中间体，合成了四种伊杜拉丹倍半萜的简洁，不同的总合成物。这些总合成中的关键元素仅涉及4至6个操作步骤，包括Suzuki交叉偶联和一锅Diels-Alder /氧化芳构化反应。
• Collective Synthesis of Illudalane Sesquiterpenes via Cascade Inverse Electron Demand (4 + 2) Cycloadditions of Thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides
  作者：Kun Ho Kenny Park、Nils Frank、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.2c03304

  日期：2022.6.8

  dienophiles in this inverse electron demand Diels–Alder cascade, this concise and convergent approach enables the synthesis of these targets in as little as five steps. Theoretical studies rationalize the reactivity of thiophene S,S-dioxides with both electron-poor and electron-rich dienophiles and reveal reaction pathways involving either nonpolar pericyclic or bifurcating ambimodal cycloadditions. Overall,

  噻吩S,S-二氧化物是有机合成中从头构建苯环的未充分利用的工具。我们报告了使用双环噻吩S,S-二氧化物作为天然产物茚满核心的广义前体的九种伊鲁达烷倍半萜的集体合成。在这种逆电子需求 Diels-Alder 级联中利用呋喃作为不寻常的亲双烯体，这种简洁而收敛的方法可以在短短五个步骤内合成这些目标。理论研究使噻吩S,S-的反应性合理化具有贫电子和富电子双烯体的二氧化硫，并揭示了涉及非极性周环或分叉双峰环加成反应的反应途径。总体而言，这项工作证明了噻吩S,S-二氧化物作为多取代芳烃的方便和灵活的前体具有更广泛的潜力。