(5Z,8Z)-10-[(4R,5S)-5-((E)-(S)-3-Formyloxy-oct-1-enyl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-deca-5,8-dienoic acid methyl ester | 897365-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z)-10-[(4R,5S)-5-((E)-(S)-3-Formyloxy-oct-1-enyl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-deca-5,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,8Z)-10-[(4R,5S)-5-[(E,3S)-3-formyloxyoct-1-enyl]-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]deca-5,8-dienoate
• CAS: 897365-02-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: IPUZBVWMOVNBLD-FIPDHBSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z)-10-[(4R,5S)-5-((E)-(S)-3-Formyloxy-oct-1-enyl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-deca-5,8-dienoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到11(R),12(S),15(S)-trihydroxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯引发的碳酸酯延伸进行烯丙醇转座。血管扩张剂11（R），12（S），15（S）-三羟基二十碳五烯-5（Z），8（Z），13（E）-三烯酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。

  DOI：

  10.1021/ol0608808
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z,12E)-(R)-11-Hydroxy-13-((4R,5S)-2-methoxy-5-pentyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-5,8,12-trienoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.62h， 生成 (5Z,8Z)-10-[(4R,5S)-5-((E)-(S)-3-Formyloxy-oct-1-enyl)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl]-deca-5,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯引发的碳酸酯延伸进行烯丙醇转座。血管扩张剂11（R），12（S），15（S）-三羟基二十碳五烯-5（Z），8（Z），13（E）-三烯酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。

  DOI：

  10.1021/ol0608808

文献信息

• Allylic Alcohol Transposition by Ortho Ester-Initiated Carbonate Extension. Synthesis of the Vasodilator 11(<i>R</i>),12(<i>S</i>),15(<i>S</i>)-Trihydroxyeicosa- 5(<i>Z</i>),8(<i>Z</i>),13(<i>E</i>)-trienoic Acid
  作者：Raymond E. Conrow

  DOI：10.1021/ol0608808

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The title compound 1 was obtained via methyl ester 2, which was synthesized in four steps from an isomeric 11,14,15-triol ester 5. In the key step, Boc orthoformate 9 was treated with TMS triflate to initiate intramolecular nucleophilic substitution with allylic transposition, forming cyclic carbonates 10 and 11.

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。