(2S,4R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-di-(benzoyloxy)-1,1-diethylthio-5-iodohexane | 358395-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-di-(benzoyloxy)-1,1-diethylthio-5-iodohexane
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-5-benzoyloxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,6-bis(ethylsulfanyl)-2-iodohexan-3-yl] benzoate
• CAS: 358395-60-5
• 化学式: C₄₀H₄₇IO₅S₂Si
• 分子量: 826.932
• InChiKey: JTWNTRHBVKMSQR-LBYVEUBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-di-(benzoyloxy)-1,1-diethylthio-5-iodohexane 在 jones reagent 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (5S,7R,8R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,7-di(benzoyloxy)-8-iodonon-3(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化；对15-F 2t-异前列腺素的四甲酸酯代谢产物的合成

  摘要：

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00258-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-2-((3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-iodo-ethoxy]-diphenyl-silane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R,5R)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-di-(benzoyloxy)-1,1-diethylthio-5-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  自由基环化；对15-F 2t-异前列腺素的四甲酸酯代谢产物的合成

  摘要：

  无环的1-取代的2，4-二羟基化的5-己烯基的自由基环化产生官能化的环戊烷衍生物。不同的保护/脱保护反应后，这些前体cyclopentanic随后的Wittig和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯耦合导致15-F的主要尿代谢物四去甲反应2吨-isoprostane（8-外延-PGF 2α）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00258-8

文献信息

• Synthesis of the two main urinary tetranor metabolites of 15-F2t-isoprostane
  作者：Thierry Durand、Olivier Henry、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00754-7

  日期：2001.6

  The first synthesis of two main urinary tetranor metabolites of 15-F-2t-isoprostane methyl ester is described using L-glucose as starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.