phenylmethyl-N-[(3S)-5-oxophenylpentyl]-N-phenylmethylcarbamate | 850209-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl-N-[(3S)-5-oxophenylpentyl]-N-phenylmethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(3S)-5-oxo-3-phenylpentyl]carbamate
• CAS: 850209-46-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: URZGWXTYQIPXMF-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl-N-[(3S)-5-oxophenylpentyl]-N-phenylmethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4-phenylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基-Cope重排的应用：四氢吡喃，δ-内酯和哌啶靶标的合成。

  摘要：

  我们报告了一些手性四氢吡喃和δ-内酯目标的新型方法，该方法利用不对称氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。氨基-Cope重排化学的产物也已经用于接近哌啶的靶标，进一步证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/b416179c
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(R)-3-phenyl-hex-5-en-(E)-ylidene]-amine 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 phenylmethyl-N-[(3S)-5-oxophenylpentyl]-N-phenylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基-Cope重排的应用：四氢吡喃，δ-内酯和哌啶靶标的合成。

  摘要：

  我们报告了一些手性四氢吡喃和δ-内酯目标的新型方法，该方法利用不对称氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。氨基-Cope重排化学的产物也已经用于接近哌啶的靶标，进一步证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/b416179c

文献信息

• Applications of the amino-Cope rearrangement: synthesis of tetrahydropyran, δ-lactone and piperidine targets
  作者：Steven M. Allin、Munira Essat、Catarina Horro Pita、Robert D. Baird、Vickie McKee、Mark Elsegood、Mark Edgar、David M. Andrews、Pritom Shah、Ian Aspinall

  DOI：10.1039/b416179c

  日期：——

  We report a novel approach to some chiral tetrahydropyran and delta-lactone targets that utilizes the asymmetric amino-Cope rearrangement as a key synthetic step. Products of amino-Cope rearrangement chemistry have also been applied to access piperidine targets, further demonstrating the potential of the methodology.

  我们报告了一些手性四氢吡喃和δ-内酯目标的新型方法，该方法利用不对称氨基-Cope重排作为关键的合成步骤。氨基-Cope重排化学的产物也已经用于接近哌啶的靶标，进一步证明了该方法的潜力。