(+/-)-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one | 152088-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+/-)-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one
• 英文别名: 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 152088-38-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: XCKRIFCQPBHQPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one 在 cyclohexanone monooxygenase from Brevibacterium 2 作用下， 生成 (1R,5R)-(-)-2,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  表达短杆菌属的两种单加氧酶的重组全细胞对融合酮底物的区域发散性的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  利用表达来自短杆菌属的两种单加氧酶的重组大肠杆菌细胞，研究了具有环丁酮结构基序的稠合双环酮的微生物拜耶-维利格氧化。在动力学拆分过程中，将融合的酮转化为区域异构内酯：“正常”内酯是由取代度较高的碳原子迁移产生的，“异常”内酯是由取代度较低的碳原子迁移引起的。两种Baeyer-Villigerases对区域发散性的生物转化显示出明显不同的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.036
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+/-)-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1