6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one | 84473-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one
• 英文别名: 7-Oxo-6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane；7,7-Dichloro-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-one
• CAS: 84473-46-1
• 化学式: C₆H₆Cl₂O₂
• 分子量: 181.018
• InChiKey: ALYBUQISQFMUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+/-)-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。25.对映选择性的拜耳-维利格氧化作为合成对映纯的双环呋喃呋喃和吡呋喃Chirons的工具。

  摘要：

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80245-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 三氯乙酰氯 在 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以8%的产率得到6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-7-one
  参考文献：
  名称：

  立体立体合成顺/反-二取代四氢呋喃†

  摘要：

  Multifidene 1是棕色藻多刀的雄配子的化学信使。将报道具有四氢呋喃环的信使类似物的合成。通用的合成方法提供了制备多种立体有规的2,3-和3,4-顺式/反式-二取代的四氢呋喃的可能性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660207

文献信息

• Stereospezifische Synthesecis/trans-disubstituierter Tetrahydrofurane
  作者：Rolf Terlinden、Wilhelm Boland、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1002/hlca.19830660207

  日期：1983.3.16

  Multifidene 1 is a chemical messenger for male gametes of the brown alga Cutleria multifida. The synthesis of messenger analogues with a tetrahydrofurane ring will be reported. The general synthetic approach offers the possibility to prepare a great variety of stereospecific 2,3- and 3,4-cis/trans-disubstituted tetrahydrofurans.

  Multifidene 1是棕色藻多刀的雄配子的化学信使。将报道具有四氢呋喃环的信使类似物的合成。通用的合成方法提供了制备多种立体有规的2,3-和3,4-顺式/反式-二取代的四氢呋喃的可能性。
• Reactions of haloketenes with allyl ethers and thioethers: a new type of Claisen rearrangement
  作者：Roger Malherbe、Guenther Rist、Daniel Bellus

  DOI：10.1021/jo00154a023

  日期：1983.3
• MALHERBE, R.;RIST, G.;BELLUS, D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 6, 860-869
  作者：MALHERBE, R.、RIST, G.、BELLUS, D.

  DOI：——

  日期：——
• Microbiological transformations. 25. Enantioselective baeyer-villiger oxidation as a tool for the synthesis of enantiopure bicyclic furofuran and pyrofuran chirons.
  作者：Frédéric Petit、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80245-1

  日期：1993.6

  Several bicyclic [n.2.0] ketones were submitted to enzymatic Baeyer-Villiger oxidation and provided the corresponding regioisomeric lactones showing high enantiopurities. These products could be used as interesting chirons for the synthesis of various natural compounds. The absolute configurations of the obtained lactones were assigned using circular dichroism measurements.

  几种双环[n.2.0]酮被进行酶Baeyer-Villiger氧化，并提供了显示高对映体纯度的相应区域异构内酯。这些产物可用作合成各种天然化合物的有趣的螯合物。使用圆二色性测量来分配所获得的内酯的绝对构型。