N-{3-[(2S,5S,8S,11S)-5-Benzyl-11-(4-benzyloxy-benzyl)-4,10-bis-(2-methoxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine | 583051-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{3-[(2S,5S,8S,11S)-5-Benzyl-11-(4-benzyloxy-benzyl)-4,10-bis-(2-methoxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine
• 英文别名: 2-[3-[(2S,5S,8S,11S)-5-benzyl-4,10-bis[(2-methoxy-6-nitrophenyl)methyl]-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-11-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-2-yl]propyl]guanidine
• CAS: 583051-38-1
• 化学式: C₅₀H₅₅N₉O₁₁
• 分子量: 958.04
• InChiKey: GYPHWRNBYVXOOH-QCXCLFJBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[(2S,5S,8S,11S)-5-Benzyl-11-(4-benzyloxy-benzyl)-4,10-bis-(2-methoxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cyclo-[Tyr-Arg-Phe-Ala]
  参考文献：
  名称：

  困难的大环化：合成高度紧张的环状四肽的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]环状四肽是一类有趣的天然产物。为了合成高应变的环状四肽，我们开发了一种大环化策略，该策略涉及在N端和序列的“中间”包含2-羟基-6-硝基苄基（HnB）基团。N末端助剂起着闭环/环收缩的作用，主链助剂促进顺酰胺键的形成，以促进原本困难的环收缩。按照这种方法，成功制备了全L环四肽环-[Tyr-Arg-Phe-Ala]。

  DOI：

  10.1021/ol034907o
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-{3-[(2S,5S,8S,11S)-5-Benzyl-11-(4-benzyloxy-benzyl)-4,10-bis-(2-hydroxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-{3-[(2S,5S,8S,11S)-5-Benzyl-11-(4-benzyloxy-benzyl)-4,10-bis-(2-methoxy-6-nitro-benzyl)-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-2-yl]-propyl}-guanidine
  参考文献：
  名称：

  困难的大环化：合成高度紧张的环状四肽的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]环状四肽是一类有趣的天然产物。为了合成高应变的环状四肽，我们开发了一种大环化策略，该策略涉及在N端和序列的“中间”包含2-羟基-6-硝基苄基（HnB）基团。N末端助剂起着闭环/环收缩的作用，主链助剂促进顺酰胺键的形成，以促进原本困难的环收缩。按照这种方法，成功制备了全L环四肽环-[Tyr-Arg-Phe-Ala]。

  DOI：

  10.1021/ol034907o