tert-butyl (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 372482-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (3R,4R)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-hydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 372482-04-7
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 317.501
• InChiKey: OJFSWLXDIIQXCN-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 以47%的产率得到(3S,4R)-tert-butyl 3-azido-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。

  公开号：

  WO2018103058A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-hydroxypyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine

  摘要：

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate for a novel quinolone antitumor agent AG-7352 is presented. Starting from either D- Or L-tartaric acid, a stereospecific synthesis of the chiral pyrrolidine was achieved via two S(N)2 displacement reactions. From the results of this synthetic study, the absolute structure of AG-7352 was chemically determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00302-0

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1793-1799
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine
  作者：Yasunori Tsuzuki、Katsumi Chiba、Katsuhiko Hino

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00302-0

  日期：2001.7

  Efficient stereospecific synthesis of (S,S)-3-methoxy-4-methylaminopyrrolidine, an important intermediate for a novel quinolone antitumor agent AG-7352 is presented. Starting from either D- Or L-tartaric acid, a stereospecific synthesis of the chiral pyrrolidine was achieved via two S(N)2 displacement reactions. From the results of this synthetic study, the absolute structure of AG-7352 was chemically determined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.