3-benzyloxy-6,9-dihydro-2-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-ol | 841302-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-benzyloxy-6,9-dihydro-2-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: 3-methoxy-2-phenylmethoxy-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-ol
• CAS: 841302-09-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: AQZBWUPQBSPSAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-6,9-dihydro-2-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-ol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-benzyloxy-3-methoxy-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  异香草醛通过克莱森重排和闭环复分解合成4-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯和2-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯

  摘要：

  研究了4-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯和2-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯的新合成方法。基于克莱森重排、O-烷基化、烯丙基溴化镁的亲核加成、闭环复分解和脱水，一系列新的4-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯和2-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯分别由异香草醛合成，总收率良好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400122
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-(but-2-enyl)-4-methoxybenzaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-benzyloxy-6,9-dihydro-2-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  异香草醛通过克莱森重排和闭环复分解合成4-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯和2-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯

  摘要：

  研究了4-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯和2-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯的新合成方法。基于克莱森重排、O-烷基化、烯丙基溴化镁的亲核加成、闭环复分解和脱水，一系列新的4-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯和2-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯分别由异香草醛合成，总收率良好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400122

文献信息

• Syntheses of 4-Alkoxy-3-methoxy-5<i>H</i>-benzocycloheptenes and 2-Alkoxy-3-methoxy-5<i>H</i>-benzocycloheptenes from Isovanillin<i>via</i>Claisen Rearrangement and Ring-closing Metathesis
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang、Hsin-Ming Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400122

  日期：2004.8

  New syntheses of 4-alkoxy-3-methoxy-5H-benzocycloheptenes and 2-alkoxy-3-methoxy-5H-benzocycloheptenes were studied. Based on Claisen rearrangement, O-alkylation, nucleophilic addition of allyl magnesium bromide, ring-closing metathesis, and dehydration, a series of new 4-alkoxy-3-methoxy-5H-benzocycloheptenes and 2-alkoxy-3-methoxy-5H-benzocycloheptenes were respectively synthesized from isovanillin

  研究了4-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯和2-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯的新合成方法。基于克莱森重排、O-烷基化、烯丙基溴化镁的亲核加成、闭环复分解和脱水，一系列新的4-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯和2-烷氧基-3-甲氧基-5H-苯并环庚烯分别由异香草醛合成，总收率良好。