(R)-(-)-ethyl 2-(5-ethoxy-5-oxopentyl)-6-oxo-piperidine-2-carboxylate | 472962-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-ethyl 2-(5-ethoxy-5-oxopentyl)-6-oxo-piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(5-ethoxy-5-oxopentyl)-6-oxopiperidine-2-carboxylate
• CAS: 472962-01-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: SZNXMCBQBNKKRX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-ethyl 2-(5-ethoxy-5-oxopentyl)-6-oxo-piperidine-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(R)-2,7-Dioxo-1-aza-spiro[5.5]undecane-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用脂肪酶动力学拆分肟酯 ?? 具有季碳中心的对映异构体富集结构单元的合成和全氢组织毒素的正式全合成

  摘要：

  Le dedoublement cinetique d'esters d'oximes catalyze par une lipase permet d'obtenir des oximes enantiomeriquement richies，portant des centre carbones carbones quaternerairesstereogeniques。在discuute de lastereospecificite des substrats, des effets de solvant et de l'utilisation de differents lipases。Le dedoublement cinetique d'oximes portant un groupe butyryle sous l'influence de la lipase PS, en present

  DOI：

  10.1139/v02-097
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (R)-(-)-ethyl 2-(hex-5-enyl)-6-oxo-piperidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-(-)-ethyl 2-(5-ethoxy-5-oxopentyl)-6-oxo-piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用脂肪酶动力学拆分肟酯 ?? 具有季碳中心的对映异构体富集结构单元的合成和全氢组织毒素的正式全合成

  摘要：

  Le dedoublement cinetique d'esters d'oximes catalyze par une lipase permet d'obtenir des oximes enantiomeriquement richies，portant des centre carbones carbones quaternerairesstereogeniques。在discuute de lastereospecificite des substrats, des effets de solvant et de l'utilisation de differents lipases。Le dedoublement cinetique d'oximes portant un groupe butyryle sous l'influence de la lipase PS, en present

  DOI：

  10.1139/v02-097

文献信息

• Kinetic resolution of oxime esters with lipases — synthesis of enantiomerically enriched building blocks with quaternary carbon centers and formal total synthesis of perhydro histrionicotoxin
  作者：Nicole Diedrichs、Ralf Krelaus、Ina Gedrath、Bernhard Westermann

  DOI：10.1139/v02-097

  日期：2002.6.1

  On discute de la stereospecificite des substrats, des effets de solvant et de l'utilisation de diverses lipases. Le dedoublement cinetique d'oximes portant un groupe butyryle sous l'influence de la lipase PS, en presence de butanol, donne les meilleurs valeurs d'ee pour l'oxime saponifiee et pour l'ester d'oxime residuel. Une transposition de Beckmann stereospecifique subsequente d'une oxime enantiomeriquement

  Le dedoublement cinetique d'esters d'oximes catalyze par une lipase permet d'obtenir des oximes enantiomeriquement richies，portant des centre carbones carbones quaternerairesstereogeniques。在discuute de lastereospecificite des substrats, des effets de solvant et de l'utilisation de differents lipases。Le dedoublement cinetique d'oximes portant un groupe butyryle sous l'influence de la lipase PS, en present