4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,2-dioxo-[1,2,3]oxathiazinane-3-carboxylic acid benzyl ester | 849599-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,2-dioxo-[1,2,3]oxathiazinane-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dioxooxathiazinane-3-carboxylate
• CAS: 849599-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆SSi
• 分子量: 415.583
• InChiKey: OMJPKXFIJSQETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,2-dioxo-[1,2,3]oxathiazinane-3-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(tetrahydrofuran-3-yl)carbamic acid benzyl ester sulfamic acid
  参考文献：
  名称：

  Tethered aminohydroxylation using acyclic homo-allylic sulfamate esters and sulfonamides as substrates

  摘要：

  研究表明，均烯丙基氨基磺酸酯和磺酰胺是系链氨基羟基化（TA）反应的有用底物。氨基磺酸酯通过 TA 反应生成 1,2,3-oxathiazinane 产物，而磺酰胺则生成 1,2-thiazinane 产物。我们制备了一系列无环均烯丙基氨基磺酸酯，并对其进行了 TA 反应，以确定该工艺的范围。此外，还介绍了 1,2,3-氧硫杂嗪产品的亲核开环反应。

  DOI：

  10.1039/b416477f
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide 、 氯甲酸苄酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.5h， 以90%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,2-dioxo-[1,2,3]oxathiazinane-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tethered aminohydroxylation using acyclic homo-allylic sulfamate esters and sulfonamides as substrates

  摘要：

  研究表明，均烯丙基氨基磺酸酯和磺酰胺是系链氨基羟基化（TA）反应的有用底物。氨基磺酸酯通过 TA 反应生成 1,2,3-oxathiazinane 产物，而磺酰胺则生成 1,2-thiazinane 产物。我们制备了一系列无环均烯丙基氨基磺酸酯，并对其进行了 TA 反应，以确定该工艺的范围。此外，还介绍了 1,2,3-氧硫杂嗪产品的亲核开环反应。

  DOI：

  10.1039/b416477f