2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-isopropylpyrimidine | 894788-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-isopropylpyrimidine
• 英文别名: 5-iodo-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-aminopyrimidine；4-(4-Fluorophenyl)-5-iodo-6-propan-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 894788-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₃FIN₃
• 分子量: 357.169
• InChiKey: AKWUSZQHYAKZIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-isopropylpyrimidine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以54%的产率得到N-[4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-isopropylpyrimidin-2-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  瑞舒伐他汀全合成的新方法

  摘要：

  描述了一种新的降脂剂瑞舒伐他汀的多步合成，包括两个均相催化的反应步骤。关键结构单元 N-[4-(4-氟苯基)-5-formyl-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide (2) 是通过 Pd 催化的 CO/H2 甲酰化制备的 (1: 1, 50 bar，磷烷配体/底物比为 1:10)。还测试了制备 2 的几种替代途径，但发现效果较差。瑞舒伐他汀前体 1 是通过醛 2 和叶立德 (R)-3 的 Wittig 偶联组装的，源自 Ru 催化的不对称氢化。第二个立体中心最终通过用 Et2BOMe 和 NaBH4 立体选择性还原产生，得到罗苏伐他汀乙酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700813
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-6-isopropylpyrimidin-2-amine 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以31%的产率得到2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-isopropylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  瑞舒伐他汀全合成的新方法

  摘要：

  描述了一种新的降脂剂瑞舒伐他汀的多步合成，包括两个均相催化的反应步骤。关键结构单元 N-[4-(4-氟苯基)-5-formyl-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide (2) 是通过 Pd 催化的 CO/H2 甲酰化制备的 (1: 1, 50 bar，磷烷配体/底物比为 1:10)。还测试了制备 2 的几种替代途径，但发现效果较差。瑞舒伐他汀前体 1 是通过醛 2 和叶立德 (R)-3 的 Wittig 偶联组装的，源自 Ru 催化的不对称氢化。第二个立体中心最终通过用 Et2BOMe 和 NaBH4 立体选择性还原产生，得到罗苏伐他汀乙酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700813

文献信息

• Chemical Process
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20080207903A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) I via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.

  一种通过Heck反应形成化合物式(I)或其药用可接受盐的方法被描述。还描述了在该过程中有用的中间体以及制备所述中间体的方法。
• Process for preparing rosuvastatin
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP2361906A1

  公开（公告）日：2011-08-31

  A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.

  一种形成式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐的工艺、 描述了通过 Heck 反应形成式（I）化合物或其药物可接受盐的工艺。还描述了该工艺中有用的中间体以及制造上述中间体的工艺。
• PROCESS FOR PREPARING ROSUVASTATIN
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1871747A2

  公开（公告）日：2008-01-02
• US8034932B2
  申请人：——

  公开号：US8034932B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• [EN] CHEMICAL PROCESS<br/>[FR] PROCESSUS CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2006067456A2

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, (A chemical formula should be inserted here - please see paper copy enclosed herewith) I via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.
  [FR] L'invention concerne un procédé de formation d'un composé ayant la formule (I) ou de son sel pharmaceutiquement acceptable (formule I) au moyen d'une réaction de Heck. L'invention concerne également des intermédiaires utiles dans le processus et des processus de fabrication de ces intermédiaires.