isoclathroside A | 876314-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isoclathroside A
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(Z,4R)-4-hydroxy-2-tetradecyloctadec-2-enoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 876314-04-4
• 化学式: C₃₈H₇₄O₇
• 分子量: 643.001
• InChiKey: RYXAMRKDUZLGND-RDKYCKHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoclathroside A 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 isoclathroside A perbenzoate
  参考文献：
  名称：

  海绵中的糖脂。第17部分。笼草类和异类笼草类化合物，来自加勒比海海绵Agelas clathrodes的独特糖脂。

  摘要：

  从加勒比海海绵阿格拉斯（Agelas clathrodes）分离出两个独特的糖脂家族，clathrosides AC（2a-4a）和isoclathrosides AC（5a-7a）。笼草苷和异草甘膦苷是衍生自脂肪酸的超长链醇的糖苷，脂肪酸是一种新型的糖脂，似乎是海洋海绵的特征。六种化合物的构型和烷基链的分支不同。笼形化合物的立体结构通过NMR和CD光谱，质谱和化学降解来确定。甲基支链在适当的烷基链上的位置需要进行出色的一维TOCSY实验，该实验的相干性通过多达13个邻位偶合来传递。

  DOI：

  10.1021/np050331v

文献信息

• Glycolipids from Sponges. Part 17. Clathrosides and Isoclathrosides, Unique Glycolipids from the Caribbean Sponge <i>Agelas </i><i>c</i><i>lathrodes</i>
  作者：Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Concetta Imperatore、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1021/np050331v

  日期：2006.1.1

  unique glycolipids, clathrosides A-C (2a-4a) and isoclathrosides A-C (5a-7a) were isolated from the Caribbean sponge Agelas clathrodes. Clathrosides and isoclathrosides are glycosides of a very-long-chain alcohol derived from fatty acids, a new class of glycolipids that appears to be characteristic of marine sponges. The six compounds differ in configuration and in the branching of alkyl chains. Stereostructures

  从加勒比海海绵阿格拉斯（Agelas clathrodes）分离出两个独特的糖脂家族，clathrosides AC（2a-4a）和isoclathrosides AC（5a-7a）。笼草苷和异草甘膦苷是衍生自脂肪酸的超长链醇的糖苷，脂肪酸是一种新型的糖脂，似乎是海洋海绵的特征。六种化合物的构型和烷基链的分支不同。笼形化合物的立体结构通过NMR和CD光谱，质谱和化学降解来确定。甲基支链在适当的烷基链上的位置需要进行出色的一维TOCSY实验，该实验的相干性通过多达13个邻位偶合来传递。