(-)-(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one | 903884-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-pyridin-4-yl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 903884-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: GRZMKKUGHIECFK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,3S)-2-(3,4-dichlorobenzylamino)-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/11478

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-((1S,2R)-1-hydroxy-3-oxo-1-(pyridin-4-yl)-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.6%的产率得到(-)-(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酒精候选药物的两步，对映选择性合成的开发

  摘要：

  描述了β-羟基氨基酰胺1的方法开发和大规模合成。该途径从利用经典拆分的多步骤序列发展到涉及酶催化的醛醇缩合反应和羧酸的直接酰胺化的两步对映选择性过程。通过利用硅介导的直接酰胺化策略，该途径缺乏保护和脱保护步骤，同时保留了高度敏感的β-羟基氨基酸的立体化学完整性。两步策略可采用本文显著提高了产率，工艺绿度，周期时间，和估算成本生产1。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00192

文献信息

• [EN] (-)-(2R,3S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-PYRIDIN-4-YL-1-PYRROLIDIN-1-YL-PROPAN-1-ONE (L)-(+) TARTRATE SALT, ITS METHOD OF PRODUCTION AND USE<br/>[FR] (-)-(2R,3S)-2-AMINO-3-HYDROXY-3-PYRIDIN-4-YL-1-PYRROLIDIN-1-YL-PROPAN -1-ONE (L)-(+) TARTRATE, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET SON UTILISATION
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2015023816A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention is directed to (-)-(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-pyridin-4-yl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one (L)-(+) tartrate salt, a pharmaceutical composition comprising said salt, a process for making said salt, and the use of said salt in the treatment of pain.

  本发明涉及(-)-(2R,3S)-2-氨基-3-羟基-3-吡啶-4-基-1-吡咯烷-1-基-丙酮酸(L)-(+)酒石酸盐，包括该盐的药物组合物，制备该盐的方法，以及该盐在治疗疼痛中的应用。
• COMPOUNDS HAVING ANALGESIC AND/OR IMMUNOSTIMULANT ACTIVITY
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090318499A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The compounds shown by their structural formulas in the specification have analgesic and or immunostimulant activity in mammals.

  在规范中以它们的结构式显示的化合物在哺乳动物中具有镇痛和/或免疫刺激活性。
• 3-ARYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES, 3-HETEROARYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS HAVING ANALGESIC AND/OR IMMUNO STIMULANT ACTIVITY
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090036436A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Compounds of Formulas 1 and 2 where the variables have the meaning disclosed in the specification, have analgesic and in some cases immunostimulant activity.

  公式1和公式2的化合物，其中变量的含义在规范中公开，具有镇痛作用，并且在某些情况下具有免疫刺激作用。
• METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100048642A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed herein are methods of treating a patient suffering a cognitive disorder.

  本文揭示了治疗患有认知障碍的患者的方法。
• 3-Heteroaryl-3-Hydroxy-2-Amino-Propyl Amines And Related Compounds Having Analgesic And/Or Immuno Stimlant Activity
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20080312236A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification have analgesic and or immunostimulant effect in mammals.

  公式为的化合物，在规范中定义的变量具有哺乳动物镇痛和/或免疫刺激作用。