{(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-ethoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yloxy}-diisopropyl-silanol | 476004-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: {(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-ethoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yloxy}-diisopropyl-silanol
• 英文别名: [(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-ethoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl]oxy-hydroxy-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 476004-69-0
• 化学式: C₂₉H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 542.948
• InChiKey: ROSGBVKEYNONCR-QFAAJHMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-ethoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yloxy}-diisopropyl-silanol 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (Z)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Isoprostanes and Neuroprostanes

  摘要：

  A new approach to isoprostanes and neuroprostanes featuring cis-dialkyl stereochemistry at the cyclopentane ring has been developed by employing an intramolecular cross-coupling reaction of an alkyl iodide and a tethered alkenylsiloxane for stereoselective installation of a functionalized omega-side chain.

  DOI：

  10.1021/ja027451z
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-{[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-diisopropyl-silanyloxy}-5-(1-ethoxy-2-iodo-ethoxy)-cyclopentene 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到{(3aR,4S,5R,6aS)-4-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-ethoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yloxy}-diisopropyl-silanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Isoprostanes and Neuroprostanes

  摘要：

  A new approach to isoprostanes and neuroprostanes featuring cis-dialkyl stereochemistry at the cyclopentane ring has been developed by employing an intramolecular cross-coupling reaction of an alkyl iodide and a tethered alkenylsiloxane for stereoselective installation of a functionalized omega-side chain.

  DOI：

  10.1021/ja027451z