allyl 2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside | 685104-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-5-benzoyloxy-4-[(2S,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-4-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 685104-37-4
• 化学式: C₅₂H₆₄O₂₄
• 分子量: 1073.07
• InChiKey: VBUTYERPXNXRJL-FKYLHVCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 sodium dithionite 、 全氟辛基碘烷 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α/β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 allyl 2,3,3'-tri-O-acetyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-rhamnosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580