[(R)-2-Hydroxy-1-(4-methoxy-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 685869-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-2-Hydroxy-1-(4-methoxy-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-hydroxy-1-[4-methoxy-3-[3-methoxy-5-[(1S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]-2-methylphenoxy]phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 685869-33-4
• 化学式: C₃₀H₄₁F₃N₂O₁₀
• 分子量: 646.658
• InChiKey: UHVGTDMXPDTJHV-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-Hydroxy-1-(4-methoxy-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 C₄₃H₅₉FN₄O₁₃Si
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 [(R)-2-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到[(R)-2-Hydroxy-1-(4-methoxy-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a

文献信息

• Total Synthesis of the Ristocetin Aglycon
  作者：Brendan M. Crowley、Yoshiki Mori、Casey C. McComas、Datong Tang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja039795a

  日期：2004.4.1

  The first total synthesis of the ristocetin aglycon is described employing a modular and highly convergent strategy. An effective 12-step (12% overall) synthesis of the ABCD ring system 3 from its amino acid subunits sequentially features an intramolecular aromatic nucleophilic substitution reaction for formation of the diaryl ether and closure of the 16-membered CD ring system (65%), a respectively

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .