(S)-2-benzoylaminopent-4-enoic acid tert-butyl ester | 847790-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoylaminopent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-benzoylaminopent-4-enoate；(S)-tert-butyl 2-benzamidopent-4-enoate；(S)-N-benzoyl-allyl glycine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-benzamidopent-4-enoate
• CAS: 847790-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: CVHCJRLNQKTYKG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₂₉H₃₀NOPRu 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-2-benzoylaminopent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu双重催化：高度对映选择性地获得α-取代的α-氨基酸和α-氨基酰胺

  摘要：

  甘氨酸亚氨基酸酯的不对称烯丙基化是通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的，以高收率和优异的对映选择性（88→99％ee）提供了一系列α-取代的α-氨基酸。由于其高反应性和优异的对映选择性，将Cu- P，N-金属茂基复合物活化的甘氨酸亚氨基酯引入手性钯催化的烯丙基烯丙基化过程是至关重要的。重要的是，该Pd / Cu双重催化策略可用于前手性甘氨酸酰胺衍生物的不对称烯丙基烷基化，其可进一步用于合成生物学上重要的邻位二胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc08732b

文献信息

• Solvent Effects in the Enantioselective Catalytic-Phase-Transfer Alkylation of Polymer-Supported Glycine–Iminetert-Butyl Ester: Asymmetric Solid-Phase Synthesis of (R)-α-Amino Acid Derivatives
  作者：Mi-Jeong Kim、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1002/ejoc.200700001

  日期：2007.5

  prepared from Merrifield- or Wang-resin and used in the enantioselective synthesis of (R)-α-amino acid derivatives by using (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide (5) as the chiral phase-transfer catalyst. The chemical yields and enantioselectivities were found to be dramatically dependent upon the ratio of water to organic solvent. The optimal solvent was a mixture of toluene/chloroform/water (9:1:0

  聚合物负载的甘氨酸-亚胺叔丁酯 (3, 8) 由 Merrifield-或 Wang-树脂制备，并用于通过使用 (S,S)-3 对映选择性合成 (R)-α-氨基酸衍生物， 4,5-三氟苯基-NAS溴化物(5)作为手性相转移催化剂。发现化学产率和对映选择性显着取决于水与有机溶剂的比例。最佳溶剂为甲苯/氯仿/水（9:1:0.5）的混合物。在 0 °C 下，在最佳溶剂体系中使用 50% CsOH 水溶液对聚合物负载的甘氨酸-亚胺底物 3 与各种烷基卤化物进行催化对映选择性固相相转移烷基化，然后水解和苯甲酰化得到相应的 (R )-N-苯甲酰基-α-氨基酸叔丁酯 11，产率 60-80%，对映体比 (er) 为 96.5：
• Highly enantioselective monoalkylation of p-chlorobenzaldehyde imine of glycine tert-butyl ester under mild phase-transfer conditions
  作者：Takashi Ooi、Yuichiro Arimura、Yukihiro Hiraiwa、Lin Ming Yuan、Taichi Kano、Toru Inoue、Jun Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.019

  日期：2006.2

  The selective monoalkylation of glycine tert-butyl ester aldimine Schiff base 3 has been realized in high chemical yield with excellent enantioselectivity under mild liquid-liquid phase-transfer conditions by the use of binaphthyl-derived chiral quaternary ammonium bromides 7 and 8 as catalysts. This achievement demonstrates that 3 can be used as a cost-effective substrate for the preparation of optically active alpha-alkyl-alpha-amino, acid derivatives by chiral phase-transfer catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/13698
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pd/Cu dual catalysis: highly enantioselective access to α-substituted α-amino acids and α-amino amides
  作者：Xiaohong Huo、Jingke Fu、Xiaobo He、Jianzhong Chen、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc08732b

  日期：——

  The asymmetric allylation of glycine iminoesters has been accomplished through a synergistic Pd/Cu catalyst system, affording a range of α-substituted α-amino acids in high yields and with excellent enantioselectivities (88 → 99% ee). The introduction of a Cu-P,N-metallocenyl complex-activated glycine iminoester to the chiral palladium-catalyzed allylic allylation process is crucial owing to its high

  甘氨酸亚氨基酸酯的不对称烯丙基化是通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的，以高收率和优异的对映选择性（88→99％ee）提供了一系列α-取代的α-氨基酸。由于其高反应性和优异的对映选择性，将Cu- P，N-金属茂基复合物活化的甘氨酸亚氨基酯引入手性钯催化的烯丙基烯丙基化过程是至关重要的。重要的是，该Pd / Cu双重催化策略可用于前手性甘氨酸酰胺衍生物的不对称烯丙基烷基化，其可进一步用于合成生物学上重要的邻位二胺。