(R)-3-(hydroxymethyl)-N,N-dimethylnonamide | 285996-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(hydroxymethyl)-N,N-dimethylnonamide
• 英文别名: (3R)-3-(hydroxymethyl)-N,N-dimethylnonanamide
• CAS: 285996-13-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: NZUFCZABHFARCX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (R)-3-(hydroxymethyl)-N,N-dimethylnonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2-dimethylcarbamoylmethyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的苯甲酰胺和萘酰胺作为手性助剂

  摘要：

  手性位于旋转受限的阻转异构化合物 芳基–CONR 2键可用作手性助剂。吸电子酰胺基团导致由对映异构苯基酯衍生的烯醇酯的非对映选择性官能化产生问题，但是基于将对映异构性亲核加成到手性化合物上的策略醛随后进行立体定向[3,3]σ重排，可以将阻转异构萘酰胺用作助剂。辅助通过动态分辨率解决阿米纳尔 脯氨酸衍生形成 二胺。

  DOI：

  10.1039/b004682p
• 作为产物：
  描述：

  (S_a,1'R)-N,N-diisopropyl-2-(1'-hydroxynon-2'-ynyl)-8-methoxy-1-naphthamide 在 Lindlar's catalyst 、 氧气 、 臭氧 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 xylene 、 正丁醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (R)-3-(hydroxymethyl)-N,N-dimethylnonamide
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的苯甲酰胺和萘酰胺作为手性助剂

  摘要：

  手性位于旋转受限的阻转异构化合物 芳基–CONR 2键可用作手性助剂。吸电子酰胺基团导致由对映异构苯基酯衍生的烯醇酯的非对映选择性官能化产生问题，但是基于将对映异构性亲核加成到手性化合物上的策略醛随后进行立体定向[3,3]σ重排，可以将阻转异构萘酰胺用作助剂。辅助通过动态分辨率解决阿米纳尔 脯氨酸衍生形成 二胺。

  DOI：

  10.1039/b004682p

文献信息

• Dynamically resolved peri-substituted 2-formyl naphthamides: a new class of atropisomeric chiral auxiliary
  作者：Jonathan Clayden、Catherine McCarthy、John G Cumming

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00397-x

  日期：2000.4

  the amide group. They may be obtained as single enantiomers by dynamic resolution on formation of diastereoisomeric aminal derivatives and used as chiral auxiliaries in a new addition/rearrangement strategy. Nucleophilic attack by vinyl anion equivalents in the presence of Lewis acids leads atroposelectively to single diastereoisomers of allylic alcohols, whose derivatives undergo stereospecific [3

  2-甲酰基-N，N-二烷基萘酰胺是手性的阻转异构化合物，只要它们在酰胺基团周围被取代即可。它们可以通过动态拆分非对映异构的氨基衍生物的形成而作为单一对映异构体获得，并在新的添加/重排策略中用作手性助剂。在路易斯酸的存在下，乙烯基阴离子当量的亲核攻击会导致对映体选择性地导致烯丙基醇的单一非对映异构体，其衍生物会经历立体有规[3,3]-σ重排。重排产物的还原性臭氧分解返回对映体纯的官能化醇，并且原则上可以回收阻转异构体助剂。