[2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-fumaroyl]-4-tert-butyl-ester-1-methyl ester | 762261-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-fumaroyl]-4-tert-butyl-ester-1-methyl ester
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enedioate
• CAS: 762261-84-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₈
• 分子量: 450.489
• InChiKey: BDGCUESSUYAPQX-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-fumaroyl]-4-tert-butyl-ester-1-methyl ester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(syn)-(2RS,3RS)-[2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-succinoyl]-4-tert-butyl-ester-1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short Diastereoselective Synthesis of Orthogonally Protected Diaminosuccinic Acid Derivatives

  摘要：

  Homogeneous, Rh-catalyzed hydrogenation of heteromeric olefinic glycine dimers presents an efficient route to diastereomerically pure, orthogonally protected diaminosuccinic acid derivatives depending on the double bond geometry of the starting material. The products were obtained as racemates.

  DOI：

  10.1021/jo049371e
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-Benzyloxycarbonylimino]-acetic acid methyl ester 在 磺酰氯 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-fumaroyl]-4-tert-butyl-ester-1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short Diastereoselective Synthesis of Orthogonally Protected Diaminosuccinic Acid Derivatives

  摘要：

  Homogeneous, Rh-catalyzed hydrogenation of heteromeric olefinic glycine dimers presents an efficient route to diastereomerically pure, orthogonally protected diaminosuccinic acid derivatives depending on the double bond geometry of the starting material. The products were obtained as racemates.

  DOI：

  10.1021/jo049371e