N-[(2S,3R,4R)-4-((S)-4-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-butyl)-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-2,2,2-trifluoro-N-phenyl-acetamide | 848565-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R)-4-((S)-4-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-butyl)-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-2,2,2-trifluoro-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4R)-4-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxybutyl]-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl]-N-phenylacetamide
• CAS: 848565-39-9
• 化学式: C₂₆H₃₀F₃NO₆
• 分子量: 509.523
• InChiKey: DXLPYJLBJWMBIX-MKWLTTDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R)-4-((S)-4-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-butyl)-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-2,2,2-trifluoro-N-phenyl-acetamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,2,2-Trifluoro-N-[(2S,3R,4R)-4-((S)-4-hydroxy-2-methoxymethoxy-butyl)-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸原酶的全合成10-hydroxyasimicin。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462264
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,9R)-6-(2'-benzyloxy)-ethyl-3-methyl-4-phenyl-1,3,4,5,6,9-hexahydro-4-aza-5-oxoisobenzofuran-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 tris(acetonitrile)tricarbonylmolybdenum(0) 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N-[(2S,3R,4R)-4-((S)-4-Benzyloxy-2-methoxymethoxy-butyl)-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-2,2,2-trifluoro-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸原酶的全合成10-hydroxyasimicin。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462264

文献信息

• The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin 10-Hydroxyasimicin
  作者：Gillian L. Nattrass、Elena Díez、Matthew M. McLachlan、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200462264

  日期：2005.1.14