2-Morpholino-tetrahydropyran | 2937-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-Morpholino-tetrahydropyran
• 英文别名: α-Morpholino-tetrahydropyran；4-(Oxan-2-yl)morpholine
• CAS: 2937-96-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: ZNJAGNYIIOMLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.052 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 2-Morpholino-tetrahydropyran 生成 4-Morpholino-octen-(1)-ol-(8)
  参考文献：
  名称：

  Glacet,C.; Couturier,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2097 - 2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,4-二氢-2H-吡喃 在 K2Pd(SCN)4 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-Morpholino-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed addition of R 2 NH to double bonds. Synthesis of α-amino tetrahydrofuran and pyran rings

  摘要：

  Efficient addition of (RRNH)-R-1-N-2 to unsaturated heterocycles has been achieved using palladium catalysts. The methodology was applied to the synthesis of a number of alpha -amino, tetrahydrofurans and pyrans. Nature of amine, ring size and catalyst were found to affect the reaction. Mechanistic aspects of the reactions were explored by deuterium labelling experiments. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00446-x

文献信息

• Isocyanide based multicomponent reactions of oxazolidines and related systems
  作者：Robert W. Waller、Louis J. Diorazio、Brian A. Taylor、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.083

  日期：2010.8

  aldehydes/ketones, isocyanides and carboxylic acids. The reaction of oxazolidines without a nitrogen substituent was found to give either the expected Ugi products or the N-acyloxyethylamino acid amides depending on the choice of reaction conditions. Optimised reaction conditions were also developed for the ring-expansion of oxazolidines to morpholin-2-ones via reaction with an isocyanide followed by hydrolysis

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。
• Glacet,C.; Kopka,E., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 261, p. 5528 - 5530
  作者：Glacet,C.、Kopka,E.

  DOI：——

  日期：——