allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside | 402933-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] carbonate
• CAS: 402933-89-5
• 化学式: C₃₈H₃₈O₈
• 分子量: 622.715
• InChiKey: PIHURFNIDYPKHU-DWCHZDDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside 、 O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α/β-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate 以38 mg的产率得到allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Syntheses of Oligomannosides and of a Lactosamine Containing Milk Trisaccharide Using a Benzoate Linker

  摘要：

  为低聚糖固相合成（SPOS）设计了半乳糖和甘露糖结构单元 9 和 12。这两种化合物在与含苯甲酸功能的树脂 10 缩合后，被用于人乳三糖 1 和低聚甘露糖 2-4 （δ-（1Æ2）连接六聚体）的 SPOS。因此，在这种方法中，不需要开发特殊的连接体，而且由于化合物 7-12 中含有临时保护基团苯氧乙酰（PA）和 9-芴甲氧羰基（Fmoc），该策略还具有另一个优势，即还原端的异构体中心可用于进一步操作。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18441
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid Phase Syntheses of Oligomannosides and of a Lactosamine Containing Milk Trisaccharide Using a Benzoate Linker

  摘要：

  为低聚糖固相合成（SPOS）设计了半乳糖和甘露糖结构单元 9 和 12。这两种化合物在与含苯甲酸功能的树脂 10 缩合后，被用于人乳三糖 1 和低聚甘露糖 2-4 （δ-（1Æ2）连接六聚体）的 SPOS。因此，在这种方法中，不需要开发特殊的连接体，而且由于化合物 7-12 中含有临时保护基团苯氧乙酰（PA）和 9-芴甲氧羰基（Fmoc），该策略还具有另一个优势，即还原端的异构体中心可用于进一步操作。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18441

文献信息

• Solid Phase Syntheses of Oligomannosides and of a Lactosamine Containing Milk Trisaccharide Using a Benzoate Linker
  作者：Matthias Grathwohl、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-2001-18441

  日期：——

  Galactose and mannose building blocks 9 and 12 were designed for the solid phase synthesis of oligosaccharides (SPOS). Both compounds were employed after condensation with benzoic acid function containing resin 10 in SPOS of human milk trisaccharide 1 and oligomannosides 2-4 (α-(1Æ2)-linked hexamer). Thus, in this approach a special linker development was not required and with the temporary protective groups phenoxyacetyl (PA) and 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) as part of compounds 7-12 the strategy offers the additional advantage of having the anomeric centre at the reducing end available for further manipulations.

  为低聚糖固相合成（SPOS）设计了半乳糖和甘露糖结构单元 9 和 12。这两种化合物在与含苯甲酸功能的树脂 10 缩合后，被用于人乳三糖 1 和低聚甘露糖 2-4 （δ-（1Æ2）连接六聚体）的 SPOS。因此，在这种方法中，不需要开发特殊的连接体，而且由于化合物 7-12 中含有临时保护基团苯氧乙酰（PA）和 9-芴甲氧羰基（Fmoc），该策略还具有另一个优势，即还原端的异构体中心可用于进一步操作。