(1R,11S,13R)-7-Hydroxy-11-(3-hydroxy-propyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one | 857253-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1R,11S,13R)-7-Hydroxy-11-(3-hydroxy-propyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• 英文别名: (1R,11S,13R)-7-hydroxy-11-(3-hydroxypropyl)-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
• CAS: 857253-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: CIJMMJQHNWSHKQ-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,11S,13R)-7-Hydroxy-11-(3-hydroxy-propyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (2Z,4Z)-Hepta-2,4-dienoic acid [(E)-3-((1R,11S,13R)-7-hydroxy-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl)-propenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Apicularen A 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  酰胺阴离子与在其 3 位含有苯内酯组分的丙醛衍生物之间的反应产生半胺醛，其通过相应的乙酸酯脱水以提供顶端 A 类似物 21、29、34、38 和 41。其中，21 和 29 含有apicularen A 的完整烯酰胺侧链，但在大环内酯核心中有修饰。另一方面，化合物 34、38 和 41 的特征在于天然核心结构，但在烯酰胺部分进行了修饰。生物学研究表明，21 和 29 非常活跃，但其他三个类似物仅显示出较小的活​​性。11-脱氧类似物 21 被证明是对抗 mdr 细胞系最活跃的化合物。可以得出结论，apicularen A 的大环内酯部分将在一定程度上容忍修改，而烯酰胺部分对结构修饰相当敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400838
• 作为产物：
  描述：

  (1R,11S,13R)-11-(3-Benzyloxy-propyl)-7-methoxy-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以92%的产率得到(1R,11S,13R)-7-Hydroxy-11-(3-hydroxy-propyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Apicularen A 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  酰胺阴离子与在其 3 位含有苯内酯组分的丙醛衍生物之间的反应产生半胺醛，其通过相应的乙酸酯脱水以提供顶端 A 类似物 21、29、34、38 和 41。其中，21 和 29 含有apicularen A 的完整烯酰胺侧链，但在大环内酯核心中有修饰。另一方面，化合物 34、38 和 41 的特征在于天然核心结构，但在烯酰胺部分进行了修饰。生物学研究表明，21 和 29 非常活跃，但其他三个类似物仅显示出较小的活​​性。11-脱氧类似物 21 被证明是对抗 mdr 细胞系最活跃的化合物。可以得出结论，apicularen A 的大环内酯部分将在一定程度上容忍修改，而烯酰胺部分对结构修饰相当敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400838