2-[3-(3H-Imidazol-4-yl)-propyl]-pyridine | 639089-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(3H-Imidazol-4-yl)-propyl]-pyridine
• 英文别名: 2-[3-(1H-imidazol-5-yl)propyl]pyridine
• CAS: 639089-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: ZHNFWWBRAOLLMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3H-Imidazol-4-yl)-propyl]-pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 Rh on carbon 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到(+/-)-VUF 5683
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of Conformationally Constrained Histamine H₃ Receptor Agonists

  摘要：

  Immepip, a conformationally constrained analogue of the histamine congener imbutamine, shows high affinity and functional activity on the human H-3 receptor. Using histamine and its homologues as prototypes, other rigid analogues containing either a piperidine or pyrrolidine ring in the side chain were synthesized and tested for their activities at the human H-3 receptor and the closely related H-4 receptor. In the series of piperidine containing analogues, immepip was found to be the most potent H-3 receptor agonist, whereas its propylene analogue 13a was identified as a high-affinity neutral antagonist for the human H-3 receptor. Moreover, replacement of the piperidine ring of immepip by a pyrrolidine ring led to a pair of enantiomers that show a distinct stereoselectivity at the human H-3 and H-4 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm030905y
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropenyl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium cyanide 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 2-[3-(3H-Imidazol-4-yl)-propyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-（1H-咪唑-4（5）-基甲基）吡啶（亚甲基吡啶）的鉴定为一种新型的，有力的和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm049932u