5-N-(6-guanidinumhexyl)carbamoylmethyl-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate | 862554-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-N-(6-guanidinumhexyl)carbamoylmethyl-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate
• 英文别名: 5-[(6-guanidino-hexylcarbamoyl)-methyl]-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate；[[(2R,3S,5R)-5-[5-[2-[6-(diaminomethylideneamino)hexylamino]-2-oxoethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 862554-18-5
• 化学式: C₁₈H₃₃N₆O₁₅P₃
• 分子量: 666.413
• InChiKey: QUYOONUQLIXAGS-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-乙基异硫脲氢溴酸盐 、 5-N-(6-aminohexyl)carbamoyl-methyl-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到5-N-(6-guanidinumhexyl)carbamoylmethyl-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  扩展了使用KOD Dash DNA聚合酶通过PCR制备的修饰DNA的库。

  摘要：

  制备了通过氨基连接臂在C5位带有各种官能团的胸苷类似物，并检测了使用嗜热KOD Dash DNA聚合酶进行PCR的底物活性。该酶接受在C5位带有吡啶，咪唑，生物素，阳离子带电的胍盐，阳离子带电的氨基，巯基吡啶基和菲咯啉基团的胸苷类似物，形成相应的PCR产物。然而，在C5位带有羧基的胸苷类似物是较差的底物，无法获得相应的PCR产物。带有巯基的胸苷类似物也是该酶的不良底物，因为它在PCR条件下通过二硫键二聚。该酶几乎不接受带有负电荷的羧基或大体积基团的胸苷类似物作为底物。KOD Dash DNA聚合酶具有比其他任何DNA聚合酶都要宽的底物特异性，它将扩展可通过PCR制备的修饰DNA的种类。

  DOI：

  10.1039/b504330a

文献信息

• Nucleic Acid with Guanidinium Modification Exhibits Efficient Cellular Uptake
  作者：Tatsuo Ohmichi、Masayasu Kuwahara、Naoko Sasaki、Masatoshi Hasegawa、Takahito Nishikata、Hiroaki Sawai、Naoki Sugimoto

  DOI：10.1002/anie.200500904

  日期：2005.10.21