(2R,4S,5R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one | 750588-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)-5-hydroxy-4,6-dimethylheptan-3-one
• CAS: 750588-66-0
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₃Si
• 分子量: 483.767
• InChiKey: HXIVIBMRENOLLW-JPYYHWIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 N-[(1R)-1-[(4S,5S,6R)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A 的合成研究：基于羟醛的高级 C1-C5/C20-C26 片段的构建

  摘要：

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825619
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Dibenzylamino-pentan-3-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-dibenzylamino-5-hydroxy-4,6-dimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A 的合成研究：基于羟醛的高级 C1-C5/C20-C26 片段的构建

  摘要：

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825619

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of Superstolide A: An Aldol-Based Construction of an Advanced C1-C5/C20-C26 Segment
  作者：Ian Paterson、Angela C. Mackay

  DOI：10.1055/s-2004-825619

  日期：——

  Based on a boron-mediated syn aldol reaction of an alanine-derived ethyl ketone with an α-chiral aldehyde partner, an advanced intermediate for superstolide A was assembled in a highly stereocontrolled fashion. Controlled1,3-anti reduction of the resulting β-hydroxy ketone gave the characteristic amino diol stereopentad of superstolide, followed by a Takai olefination and esterification of the C23

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。